Helmichs Biologie-Lexikon

DNA-Basen (Kurzfassung)

Die DNA- und RNA-Basen sind Ihnen sicherlich schon aus dem Biologie-Unterricht der gymnasialen Oberstufe bekannt:

  • Adenin (DNA und RNA)
  • Guanin (DNA und RNA)
  • Cytosin (DNA und RNA)
  • Thymin (nur DNA)
  • Uracil (nur RNA)

In der DNA bilden Adenin und Thymin Basenpaare, die durch zwei Wasserstoffbrücken-Bindungen zusammengehalten werden.

Guanin und Cytosin bilden Basenpaare, die sogar durch drei H-Brücken zusammengehalten werden, daher ist die C≡G-Bindung etwas stärker als die A=T-Bindung.

Die Basen der DNA und RNA

Adenin
Adenin

Adenin, eine Purinbase
Autor: Ulrich Helmich 01/2024, Lizenz: Public domain.

Adenin besteht aus einem Sechserring und einem Fünferring. Das N-Atom mit der Nummer 9 stellt die Verbindung zur Desoxyribose her. Wegen der Verwandtschaft mit der heterozyklischen Verbindung Purin wird Adenin auch als Purinbase bezeichnet.

Guanin
Guanin

Guanin, eine Purinbase
Autor: Ulrich Helmich 01/2024, Lizenz: Public domain.

Wie man unschwer erkennen kann, ist Guanin ähnlich aufgebaut wie Adenin; auch Guanin ist eine Purinbase.

Die Molekülmodelle rechts in den beiden Bildern wurden mit der Software Avogadro erzeugt. Das O-Atom des Guanins sieht recht schief aus, das liegt daran, dass Avogadro die energetisch günstigste Konformation des Moleküls berechnet, und offensichtlich wird das O-Atom von dem benachbarten N-Atom etwas abgestoßen.

Cytosin, Thymin und Uracil
Die Pyrimidinbasen

Die Pyrimidinbasen

Die DNA-Basen Cytosin und Thymin sind von der Verbindung Pyrimidin abgeleitet und werden daher auch als Pyrimidinbasen bezeichnet. Fast genauso wie Thymin sieht die Base Uracil aus. Uracil kommt in der RNA vor und ersetzt dort die Base Thymin.

Basenpaarung

Das Basenpaar T-A

Das Basenpaar Adenin-Thymin

Wenn man die Strukturformeln korrekt anordnet und dreht, sieht man, dass die beiden Basen Adenin und Thymin durch zwei Wasserstoffbrücken-Bindungen zusammengehalten werden.

Für Chemie-Laien:

Eine Wasserstoffbrücken-Bindung oder kurz H-Brücke ist eine schwache chemische Bindung, nicht zu verwechseln mit den starken Ionenbindungen oder Elektronenpaarbindungen. An H-Brücke sind, wie der Name schon andeutet, immer Wasserstoff-Atome beteiligt. Das H-Atom muss stets mit einem stark elektronegativen Atom kovalent verbunden sein, also zum Beispiel Sauerstoff (O) oder Stickstoff (N). Das ist bei dem A-T-Basenpaar der Fall. Das H-Atom der oberen H-Brücke ist kovalent mit einem N-Atom verbunden, das H-Atom der unteren H-Brücke ist ebenfalls mit einem N-Atom verbunden.

Eine H-Brücke kommt nun zustande, wenn ein solches H-Atom "seine Fühler ausstreckt" zu einem weiteren elektronegativen Atom, das über mindestens ein freies Elektronenpaar verfügen muss. Dies ist wieder bei Sauerstoff- und Stickstoff-Atomen der Fall. Das H-Atom der oberen H-Brücke verbindet sich mit dem O-Atom des Thymins, und das H-Atom der unteren H-Brücke verbindet sich mit dem N-Atom des Adenins.

Hätte das unterste N-Atom des Adenins noch ein H-Atom, so könnte sich dieses mit dem unteren O-Atom des Thymins verbinden und eine dritte H-Brücke bilden. Dies ist aber nicht der Fall, daher bilden sich zwischen Adenin und Thymin immer nur zwei H-Brücken.

Das Basenpaar C-G

Das Basenpaar Guanin-Cytosin

Hier sitzt das "untere" H-Atom des Guanins an einem elektronegativen N-Atom, so dass eine H-Brücke mit dem "unteren" O-Atom des Cytosins gebildet werden kann. Aus diesem Grund verbinden sich Guanin und Cytosin immer mit Hilfe von drei H-Brücken. Die Bindung zwischen diesen beiden Basen ist also etwas stärker als die Bindung zwischen Adenin und Thymin.

Gleiche Größe der Basenpaare

Da sich immer eine Purinbase (Adenosin oder Guanin) mit einer Pyrimidinbase (Thymin bzw. Cytosin) paart, sind die Basenpaare fast gleich groß.

Die beiden Basenpaare wurden mit Photoshop einfach übereinander gelegt

Die beiden Basenpaare wurden mit Photoshop einfach übereinander gelegt, nachdem das G-C-Paar rot eingefärbt wurde.

Ich habe mal die beiden Abbildungen der Basenpaare A-T und G-C in zwei Photoshop-Ebenen übereinander gelegt. Man sieht recht gut, dass beide Basenpaare die gleichen Ausdehnungen haben.

Egal, welches Basenpaar sich an einer Stelle der DNA-Doppelhelix gerade befindet, ist die DNA immer gleich breit. Wären die Basenpaare nicht gleich breit, hätte die DNA Ausbuchtungen und Eindellungen, was nicht gerade besonders gut aussehen würde.

Bedeutung der Basenpaarung

Die vier Basen sind die vier Buchstaben des genetischen Codes. Die Reihenfolge der Basen auf dem einen DNA-Strang, dem so genannten codogenen Strang, stellt die eigentliche Erbinformation dar. Näheres dazu finden Sie beim Thema "Genetischer Code". Der andere Strang, der nicht-codogene Strang, ist quasi eine komplementäre Kopie des codogenen Strangs.

Dieses Prinzip der Komplementarität macht erst dann so richtig Sinn, wenn die DNA-Doppelhelix verdoppelt werden soll. Dann teilt sich nämlich die Doppelhelix in zwei einzelne Stränge, die Basenpaare lösen sich voneinander, und anschließend sorgen bestimmte Enzyme dafür, dass die "einsamen" Basen der beiden Einzelstränge komplementär wieder ergänzt werden. An jedes "einsame" Adenin setzt sich also ein Thymin-Molekül, an jedes "einsame" Guanin dockt ein Cytosin-Molekül an - vereinfacht gesprochen. Auf diese Weise entstehen aus den beiden DNA-Einzelsträngen zwei neue DNA-Doppelhelices. Aber dazu kommen wir noch beim Thema "DNA-Replikation".