Helmichs Biologie-Lexikon

Phosphatidylcholine

Die Phosphatidylcholine sind eine wichtige Klasse der Phosphoglyceride, die zu den Membranlipiden gehören. Die Kopfgruppe besteht aus Cholin, einem Alkohol mit einem quartären N-Atom, an dem drei Methylgruppen sitzen. Phosphatidylcholine kommen nicht in der Membran der meisten Prokaryoten vor, dafür aber besonders häufig in Eidotter und den Zellen von Pflanzensamen [5].

"Cholin ist unter Lebewesen sehr verbreitet. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine (Phosphatidylcholine) und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels." [4]

Allgemeine Struktur der Phosphatidylcholine
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Es gibt viele Phosphatidylcholine mit Glycerin als Grundgerüst, denn die zwei Fettsäure-Reste können unterschiedlich sein. Die Fettsäuren in den Phosphatidylcholinen der Rattenleber bestehen hauptsächlich aus Palmitinsäure und Stearinsäure, also aus gesättigten Fettsäuren mit 16 bzw. 18 C-Atomen.

Säure Kurzformel Anteil in %
Myristinsäure 14:0 0,9
Palmitinsäure 16:0

36,9

Stearinsäure 18:0 31,2
Ölsäure 18:1 6,4
Linolsäure 18:2 12,9
Arachidonsäure 20:4 11,1

Anteile einiger Fettsäuren an der Zellmembran von Rattenleberzellen [3]

Früher hat man die Phosphatidylcholine als "Lecithine" zusammengefasst, was fachlich aber nicht ganz korrekt ist, den Lecithine bestehen nicht nur aus Phosphatidylcholinen, sondern sind eine komplexe Mischung aus vielen Lipiden [3].

Die Phosphatidylcholine sind aufgrund ihrer Struktur perfekte Membranlipide; der Durchmesser des hydrophilen Kopfes ist fast genau so groß wie die Summe der Durchmesser der hydrophoben Schwänze, das Molekül sieht also aus wie eine Röhre, hat kein dickes und kein dünnes Ende [3]. Und aus vielen solchen Röhren kann man gut eine stabile und kaum gekrümmte Lipidschicht aufbauen. Dort, wo die Membran gebogen ist, kommt daher deutlich weniger Phosphatidylcholin vor. An diesen Stellen sind in der Innenschicht hauptsächlich Lipide wie Phosphatidylethanolamine untergebracht, die eine eher spitz zulaufende Form haben, also eine deutlich kleinere Kopfgruppe.

Beschreibung siehe folgenden Text

Die Krümmung einer Membran wird auch durch konisch geformte Phosphatidylethanolamine bewirkt, während die nicht-gekrümmten Abschnitte eher Phosphatidylcholine enthalten.
Autor: Ulrich Helmich, in Anlehnung an ein Bild aus [1], Lizenz: siehe Seitenende

Außerdem sind die Phosphatidylcholine Zwitterionen, sind also nach außen hin elektrisch neutral, so dass sich die hydrophilen Köpfe nicht gegenseitig abstoßen, was ja auch nicht so gut für die Stabilität der Membran wäre.

Quellen:

  1. Harvey Lodish et al. Molecular Cell Biology, New York 2004
  2. Nelson, Cox. LEHNINGER Principles of Biochemistry. Macmillan Learning, New York 2021.
  3. Stillwell, William. An Introduction to Biological Membranes. Elsevier Science 2016.
  4. Wikipedia, Artikel "Cholin".
  5. Wikipedia, Artikel "Lecithine"