Struktur
Ether sind organische Sauerstoff-Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R-O-R'. Die beiden Reste R und R' können gleich oder unterschiedlich sein. Der einfachste Ether ist demnach H3C-O-CH3. Der bekannteste Ether ist der Diethyleter H5C2-O-C2H5. Wie auch andere organische Verbindungen können Ether geradkettig, verzweigt oder auch ringförmig aufgebaut sein.
Einige Ether
Autor: Ulrich Helmich 01/2024, Lizenz: Public domain
Auf diesem Bild sehen wir einige bekannte Ether, nämlich den Dimethylether, den Diethylether (früher als Betäubungsmittel benutzt), den Isoproypmethylether, der eine wichtige Nomenklaturregel vor Augen führt, denn Tetrahydropyran und Tetrahydrofuran. Am Beispiel des Isoproypmethylethers erkennen wir, dass bei verschiedenen Alkylresten R und R' der höherrangige Alkylrest zuerst genannt wird, er bildet quasi den Stammnamen des Ethers: Isopropyl - methyl - ether. Die ringförmigen Ether Tetrahydropyran und Tetrahydrofuran können gleichzeitig in die Stoffklasse der nicht-aromatischen Heterocyclen eingeordnet werden.
Diethylether und andere Narkotika
Diethylether wurde 1846 als Narkosemittel entdeckt, von einem amerikanischen Zahnarzt. Einmal wegen der Explosionsgefahr eines Ether/Luft-Gemisches, und einmal wegen der teils üblen Nachwirkungen des Mittels (Erbrechen u.a.) wurde Diethylether inzwischen durch andere Narkosemittel ersetzt: Isofluran und Sevofluran F2HC-O-C2HClF3 bzw. H2FC-O-CH(CF3)2. Halothan, Lachgas (N2O) und das Edelgas Xenon sind moderne Narkosemittel, die nicht zu den Ethern gehören.
Physikalische Eigenschaften
Untereinander können die Moleküle eines Ethers keine Wasserstoffbrücken-Bindungen ausbilden, wohl aber mit Wasser-Molekülen. Aus diesen Vorüberlegungen folgt schon, dass Ether allgemein recht niedrige Schmelzpunkte und Siedepunkte haben und nicht gut in Wasser löslich sind.
Siedepunkte
Die Siede- und Schmelzpunkte sollten allerdings höher sein als die entsprechender Alkane, denn durch das Sauerstoff-Atom sind die Ether-Moleküle permanente Dipole, so dass die intermolekularen Anziehungskräfte größer sind als bei den reinen Kohlenwasserstoffen.
Dimethylether
Überprüfen wir diese Vorüberlegungen einmal an konkreten Beispielen. Wir vergleichen Dimethylether (M = 46 g/mol) mit Propan (M = 44 g/mol), Ethanol (M = 46 g/mol) und Ethanal (M = 44 g/mol).
- Propan: -42,1 ºC (0,084 D)
- Dimethylether: -24,8 ºC (1,3 D)
- Ethanal: +20 ºC (2,7 D)
- Ethanol: +78,3 ºC (5,7 D)
Das Propan hat mit -42,1 ºC den niedrigsten Siedepunkt, da seine Moleküle keine Dipole sind (Dipolmoment = 0,084 D, das ist fast gar nichts).
Die Moleküle des Dimethylethers sind permanente Dipole mit einem Dipolmoment von 1,3 D, ziehen sich also schon etwas stärker gegenseitig an. H-Brücken zwischen den Molekülen sind allerdings nicht möglich.
Auch Ethanal ist ein permanenter Dipol (2,7 D), die π-Elektronen der C=O-Doppelbindung sind allerdings leichter polarisierbar, so dass Ethanal ein stärkerer Dipol ist als Dimethylether.
Beim Ethanol ist die Sache ziemlich klar: Nicht nur ist das Molekül ein starker permanenter Dipol (5,7 D), sondern die Moleküle können untereinander H-Brücken ausbilden.
Diethylether
- Pentan: 36 ºC
- Diethylether: 35 ºC
- Butanol: 118 ºC
Der Siedepunkt des Diethylethers hat fast den gleichen Wert wie der des Pentans, obwohl beide fast die gleiche molare Masse haben (Diethylether 74 g/mol, Pentan 72 g/mol). Das O-Atom in der Mitte des Ethers wirkt sich hier schon so gut wie gar nicht aus.
Wasserlöslichkeit
Die Wasserlöslichkeit der Ether ist allgemein recht schlecht, obwohl die Moleküle H-Brücken mit Wasser-Molekülen ausbilden können. Beim bekanntesten Ether, dem Diethylether, beträgt die Wasserlöslichkeit 69 g/l. Je länger die Alkylgruppen des Ethers, desto geringer sollte die Wasserlöslichkeit sein. Auch das überprüfen wir einmal an zwei Beispielen. Die Wasserlöslichkeit von Dimethylether sollte größer sein , die von Dipropylether geringer als die von Diethylether.
- Dimethylether: 70 g/l
- Diethylether 69 g/l
- Dipropylether 3,8 g/l
Beim Dimethylether werden die Erwartungen nicht ganz erfüllt, die Wasserlöslichkeit sollte eigentlich etwas größer sein.
Typische Reaktionen
Ether sind schwache Basen, können also ein Proton an das O-Atom anlagern. Dann bildet sich ein Dialkyloxonium-Ion, das selbst wieder eine starke Säure ist.
Ansonsten sind Ether recht reaktionsträge. Ähnlich wie Alkane können sie aber radikalische Reaktionen eingehen, zum Beispiel eine Reaktion mit Luftsauerstoff unter Lichteinwirkung zu Hydroperoxiden oder Peroxiden. Daher müssen Ether immer in braunen Flaschen aufbewahrt werden.