Inhaltliche Schwerpunkte
Auf dieser Seite werden folgende inhaltliche Schwerpunkte* berücksichtigt:
- Estersynthese
- funktionelle Gruppen verschiedener Stoffklassen und ihre Nachweise:
Hydroxy-Gruppe, Carbonyl-Gruppe, Carboxy-Gruppe und Ester-Gruppe
*nach dem Kernlehrplan des Landes NRW 2022
Nachdem wir nun einige Carbonsäure-Ester selbst hergestellt und den Geruch bzw. Gestank der verschiedenen Ester bewundert haben, wollen wir untersuchen, welche chemischen Vorgänge bei dieser Reaktion ablaufen.
Zunächst einmal die Reaktion im Überblick.
Ein Carbonsäure-Ester entsteht durch Reaktion eines Alkohols mit einer Carbonsäure unter Freisetzung von Wasser:
Bildung eines Esters aus Propansäure und Methanol
Autor: Ulrich Helmich 2019, Lizenz: Public domain
Eine solche Reaktion wird übrigens als Kondensation oder Kondensationsreaktion bezeichnet.
Kondensationen können immer dann auftreten, wenn zwei OH-Gruppen miteinander reagieren. Das ist nicht nur bei der Esterbildung der Fall, sondern auch wenn zum Beispiel ein Glucose-Molekül mit einem Fructose-Molekül zu einem Saccharose-Molekül reagiert.
Die eine OH-Gruppe wird dann komplett abgespalten, von der anderen OH-Gruppe nur ein H-Atom. Aus dieser OH-Gruppe und dem H-Atom entsteht dann ein H2O-Molekül.
Aufgabe 1
Betrachten Sie folgende Reaktion:
Ergänzen Sie die obige Reaktionsgleichung und erläutern Sie, was bei der Reaktion passiert und was das Besondere bzw. Neue an dieser Reaktion ist.
Einen Lösungsvorschlag finden Sie hier...
Aufgabe 2
- Ergänzen Sie das Reaktionsschema und erläutern Sie, was bei dieser Reaktion das Besondere ist.
- Begründen Sie, wieso man mit Hilfe einer solchen Reaktion aus Milchsäure einen Kunststoff herstellen kann.
- Recherchieren Sie, wie dieser Kunststoff heißt und welche Anwendungsmöglichkeiten er hat.
Hier geht es zu einem Lösungsvorschlag ...
Exkurs: Nomenklatur der Ester
Alte Benennung der Carbonsäure-Ester
Die alte und heute noch oft verwendete umgangssprachliche Benennung der Carbonsäure-Ester ist recht einfach: Zuerst wird die Carbonsäure genannt, dann der Alkylrest des Alkohols, gefolgt von der Silbe "ester".
Beispiele
Ein Ester aus Propansäure und Butanol heißt Propansäure-butylester.
Ein Ester aus Hexansäure und Pentanol heißt Hexansäurepentylester.
Der einfachste Ester aus Methansäure und Methanol heißt Methansäuremethylester oder auch Ameisensäuremethylester.
Diese Regeln gelten übrigens auch für die Ester anorganischer Säuren, zum Beispiel Phopshorsäureethylester.
Nomenklatur nach den IUPAC-Regeln
Wenn man einen Ester "vorschriftsmäßig" benennen will, stellt man den Alkylrest des Alkohols voran, und dann wird der IUPAC-Name des Säure-Restes genannt: Methanoat, Ethanoat, Propanoat, Butanoat und so weiter.
Beispiele
Ein Ester aus Propansäure und Butanol heißt Butylpropanoat.
Ein Ester aus Hexansäure und Pentanol heißt Pentylhexanoat
Der einfachste Ester aus Methansäure und Methanol heißt Methylmethanoat.
Die ältere Nomenklatur (Essigsäureethylester) wird auch in aktuellen Schulbüchern immer noch gern verwendet, weil sich diese Namen besser einprägen lassen. So zum Beispiel im aktuellen Schroedel-Band "Chemie heute" aus dem Jahre 2023.