2. Nomenklatur

2.1 Rekapitulation: Schulwissen

Statt langer Ausführungen über die Regeln zur Benennung der Alkane fangen wir gleich mit einer durchaus anspruchsvollen Aufgabe an. Wenn Sie im Chemieunterricht gut aufgepasst haben, sollten Sie mit dieser Aufgabe keine Probleme haben. Falls Sie doch noch Probleme haben sollten, wird Ihnen die Lösung dieser Aufgabe anschließend ausführlich erklärt.

Aufgabe:

Geben Sie diesem Alkan seinen richtigen Namen:

Lösung:

Schritt 1: Längste C-Kette bestimmen

Die längste durchgehende C-Kette besteht aus sieben Atomen, also handelt es sich um ein Heptan.

Schritt 2: Hauptkette nummerieren

Wir nummerieren die C-Atome der Heptan-Kette so, dass die Seitenketten möglichst kleine Ziffern erhalten. Die Seitenketten dieses Moleküls befinden sich an den Positionen 2, 3, 4 und 5, wenn wir von rechts mit dem Zählen anfangen.

Hätten wir - wie oft üblich - links angefangen, dann würden sich die Positionen 3, 4, 5 und 6 ergeben.

Schritt 3: Seitenketten benennen

An den Positionen 2, 3 und 5 befindet sich ein Methyl-Rest, an der Position 4 ein Ethyl-Rest.

Schritt 4: Überprüfen, ob Seitenketten mehrfach vorkommen

In dem Molekül kommen drei Methyl-Reste vor, also haben wir es mit einem Trimethyl-heptan zu tun.

Schritt 5: Seitenketten alphabetisch ordnen

Die Seitenketten werden nun alphabetisch aufsteigend geordnet, dabei werden Präfixe wie "Di", "Tri" oder "Tetra" ignoriert. Nur der erste Rest - hier der Ethyl-Rest - beginnt dabei mit einem Großbuchstaben, aller andere Reste und auch die Hauptkette werden mit Kleinbuchstaben geschrieben.

Der korrekte Name des Alkans ist daher 4-Ethyl-2,3,5-trimethyl-heptan.

2.3 Vorbereitung auf das Chemie-Studium

Was im Oberstufen-Unterricht normalerweise nicht behandelt wird, ist die Nomenklatur von Alkanen mit verzweigten Seitenketten.

Nach den aktuellen Nomenklatur-Regeln wird eine verzweigte Seitenkette mit einem systematischen Namen bezeichnet. Das C-Atom, mit dem die verzweigte Seitenkette an dem Grundgerüst sitzt, trägt grundsätzlich die Nummer 1.

Wenden wir diese Regel auf das folgende Alkan an:

Ein Dodecan mit zwei verzweigten Seitenketten
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: Public domain

Die Seitenkette am C-Atom Nr. 6 der Hauptkette besteht aus vier C-Atomen, wird aber nicht als Butyl-Rest bezeichnet. Der Alkyl-Rest ist nämlich mit dem zweiten C-Atom von links mit der Hauptkette verbunden, daher wird dieses C-Atom zum C-Atom Nr. 1 "befördert". Das ursprünglich erste C-Atom (ganz links) wird damit zur Methyl-Gruppe "degradiert". Also bezeichnen wir diese Seitenkette als als 1-Methyl-propyl-Rest. Die andere Seitenkette ist dann ein 1-Methyl-ethyl-Rest.

Somit ist der Name des obigen Alkans 5-(1-Methyl-ethyl)-6-(1-Methyl-propyl)-dodecan.

Aufgabe:

Benennen Sie das folgende Alkan:

Lösung:

Die Hauptkette ist bereits markiert, es handelt sich um eine Dodecan-Kette. Wir beginnen die Zählung zunächst einmal rechts; bei Bedarf können wir das immer noch ändern.

An der Position 5 befindet sich eine Propan-Kette mit einer Methylgruppe an Position 1 und einer zweiten an Position 2. Diesen Rest müssen wir also als 1,2-Dimethyl-propyl bezeichnen.

An der Position 8 befindet sich eine weitere Propan-Kette, diesmal aber mit einer Ethylgruppe an Position 1, es handelt sich also um einen 1-Ethyl-propyl-Rest.

Der Name des Alkans wäre somit 8-(1-Ethyl-propyl)-5-(1,2-dimethyl-propyl)-dodecan.

Nun kommt aber etwas Neues, was die Reihenfolge der Substituenten betrifft. Bei einfachen Alkanen spielen Präfixe wie "Di" oder "Tri" bei der alphabetischen Einordnung ja keine Rolle, sie werden einfach ignoriert.

Bei Seitenketten wie 1,2-Dimethyl-propyl wird diese Regel allerdings außer Kraft gesetzt, diese Seitenkette beginnt tatsächlich mit dem Buchstaben "D" und nicht mit dem Buchstaben "M" und wird entsprechend eingeordnet. Der korrekte Name des Alkans ist also 5-(1,2-Dimethyl-propyl)-8-(1-ethyl-propyl)-dodecan.

Man hätte auch links anfangen können mit der Nummerierung, dann wäre der Name des Alkans 8-(1,2-Dimethyl-propyl)-5-(1-ethyl-propyl)-dodecan. Die Summe der Ziffern wäre in diesem Fall identisch gewesen mit der vorherigen Alternative. Trotzdem ist diese zweite Variante nicht so gut wie die erste.

Der Substituent, der alphabetisch zuerst kommt, sollte auch eine möglichst niedrige Ziffer bekommen. Daher ist die Variante 5-(1,2-Dimethyl-propyl)-8-(1-ethyl-propyl)-dodecan die korrekte.

2.4 Übungen

Die Lösungen dieser Aufgaben und der Aufgaben der Kapitel 2 und 3 (Cycloalkane, Alkene) können Sie gegen eine Kostenbeteiligung von 5 Euro über Paypal als PDF-Datei von mir erhalten (einfach auf den Spenden-Button klicken und als Verwendungszweck "Lösungen Organik 1-3" angeben).

Aufgabe 2.1*

Diese Aufgabe habe ich auch immer meinen Schülern im Chemie-Unterricht der Oberstufe gestellt. Damit sollten Sie also überhaupt kein Problem haben.

Wie heißen die Alkane A) bis G) ?

Aufgabe 2.3***/****

Wie heißen die beiden folgenden Alkane mit einer verzweigten Seitenkette?

Das zweite Alkan hat eine verzweigte Seitenkette, die ihrerseits eine verzweigte Seitenkette besitzt. Hier gibt es vielleicht mehrere sinnvolle Möglichkeiten, das Alkan zu benennen. Eine dieser Möglichkeiten finden Sie in den Lösungen. Sie müssen die Regeln für verzweigte Seitenketten einfach nochmal für die verzweigte Seitenkette anwenden, dazu müssen Sie dann eine zweite Klammernebene verwenden. Ein Alkan mit 16 C-Atomen heißt übrigens Hexadecan.