Nomenklatur der Alkane ^Q1,Q2

Die ersten zwölf Alkane ^{S1, EF}

Die Namen der ersten zwölf Alkane muss man sich merken, anders geht es nicht. Etwas erleichtert wird dies dadurch, dass ab dem Alkan Nummer 5 die Namen von den griechischen Zahlwörtern abgeleitet sind: Pent = fünf, Hex = sechs und so weiter.

Einfach verzweigte Alkane

Wie man die unverzweigten Alkane benennt, sollte jetzt klar sein. Man muss die C-Atome zählen und dann aus dem Gedächtnis den korrekten Namen hervor kramen. Wenn man also acht C-Atome gezählt hat, handelt es sich eindeutig um ein Octan. Dazu müssen sich die Namen der ersten zehn Alkane allerdings wirklich im Gedächtnis befinden und nicht auf irgendeinem Zettel oder im Internet.

Nun sind aber nur die wenigsten Alkane unverzweigt. Die meisten Alkane haben mindestens eine Verzweigung. Schauen wir uns mal ein paar solcher Alkane an:

Die Skelettformeln einiger verzweigter Alkane
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: Public domain.

1. Methyl-propan. Der Name wird nach den IUPAC-Regeln eigentlich in einem Wort geschrieben: Methylpropan.
   Auf meiner Homepage verwende ich aber gerne Bindestriche in den langen Namen der Verbindungen. Dies erleichtert die Lesbarkeit gerade auf den kleinen Displays der meisten Handys.
   Das Molekül besteht aus vier C-Atomen und zehn H-Atomen, hat also die gleiche Summenformel C₄H₁₀ wie das "normale" Butan, das auch als n-Butan bezeichnet wird. Das mittlere C-Atom des Methylpropans ist mit drei anderen C-Atomen benachbart und wird daher als tertiäres C-Atom bezeichnet.
   Methylpropan und n-Butan sind übrigens Isomere, also Verbindungen mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlichen Strukturformeln.
   
   
2. Methyl-butan bzw. Methylbutan. Hier haben wir ein Butan-Grundgerüst, also eine durchgehende Kette mit vier C-Atomen. An dem zweiten C-Atom dieses Grundgerüstes sitzt eine Methyl-Gruppe, also ein C-Atom mit drei H-Atomen, auch als CH₃-Gruppe bezeichnet.
   Das Methylbutan hat zwei primäre C-Atome, ein sekundäres und ein tertiäres.
   Das Methylbutan ist übrigens ein Isomer des n-Pentans.
   
   
3. 2-Methyl-pentan. Diese Verbindung hat ein Pentan-Grundgerüst, am zweiten C-Atom sitzt aber eine Methyl-Gruppe.
   Da diese Methyl-Gruppe auch am mittleren C-Atom des Pentan-Gerüstes sitzen könnte, muss man jetzt die Position dieser Seitenkette mit angeben. Die Bezeichnung Methylpentan wäre irreführend, man wüsste dann nicht, ob die Methyl-Gruppe am zweiten oder am dritten C-Atom säße.
   
   
4. 3-Methyl-pentan. Wie bereits beim 2-Methyl-pentan muss man auch hier die Ziffer des C-Atoms angeben, an dem die Methyl-Gruppe sitzt.
   
   
5. 3-Ethyl-hexan. An der Position 3 des Hexan-Grundgerüstes sitzt jetzt keine Methyl-Gruppe, sondern eine Ethyl-Gruppe (C₂H₅-Gruppe).
   
   
6. 3-Ethyl-heptan. Dieses letzte Beispiel soll Ihnen verdeutlichen, dass man manchmal auch rechts mit der Zählung der Positionen anfangen muss. Die Bezeichnung 5-Ethyl-heptan wäre falsch. Man muss die Ziffern der Seitengruppe immer so wählen, dass sie möglichst klein ist. Wenn wir von rechts mit dem Zählen anfangen, erhalten wie die Ziffer 3 für die Position der Ethyl-Gruppe, daher ist 3-Ethyl-heptan der korrekte Name (nach IUPAC: 3-Ethylheptan).

Regeln zur Benennung einfach verzweigter Alkane

1. Suchen Sie die längste durchgehende Kette von Kohlenstoff-Atomen. Dann haben Sie bereits den Namen für das Grundgerüst: Propan, Butan und so weiter.
2. Bestimmen Sie den Namen der Seitenkette: Methyl-, Ethyl- und so weiter.
3. Wenn das Grundgerüst mehr als vier Kohlenstoff-Atome umfasst, müssen Sie die Position der Seitenkette mit angeben. Fangen Sie mit dem Zählen von rechts an, wenn die Positionsnummer dadurch kleiner wird.
4. Konstruieren Sie nun den Namen des Alkans: Erst die Positionsnummer (falls nötig), dann einen Bindestrich gefolgt vom Namen der Seitenkette (mit einem großen Anfangsbuchstaben). Dann den Namen des Grundgerüstes (mit einem kleinen Anfangsbuchstaben) und nach den IUPAC-Regln nicht durch einen Bindestrich abgetrennt. Aber der besseren Lesbarkeit wegen kann man durchaus einen Bindestrich hier verwenden.

Beispiele:

• 3-Methyloctan
• 4-Ethylnonan
• Ethylpentan

Frage: Warum muss man beim Ethylpentan keine Positionsziffer angeben?

Die Ethyl-Gruppe kann nur am mittleren C-Atom des Pentans hängen. Wäre die Ethyl-Gruppe am zweiten C-Atom, dann hätten wir kein Pentan-Grundgerüst mehr, sondern ein Hexan-Grundgerüst.

Zwei Alkane
Autor: Ulrich Helmich 1/2024, Lizenz: Public domain

Das vermeintliche 2-Ethylpentan ist in Wirklichkeit ein 3-Methylhexan.

Mehrfach verzweigte Alkane

Kommen wir jetzt zu den interessanteren Fällen. Wie nennt man ein Alkan, das mehr als eine Seitenkette besitzt? Hier wieder ein paar Beispiele:

Die Skelettformeln einiger mehrfach verzweigter Alkane
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: Public domain.

1. Dimethyl-propan. Am 2. C-Atom der Propan-Kette hängen zwei Methyl-Gruppen. Um dies auszudrücken, wird das Präfix "di" für "zwei" vor den Namen des Substituenten gesetzt. Positionsangaben sind nicht notwendig, da es nur eine Form des Dimethylpropans gibt. Allerdings wäre die Bezeichnung 2,2-Dimethylpropan auch nicht falsch.
2. 2,2-Dimethyl-butan. Hier ist eine Positionsangabe notwendig, weil es ja auch noch das 2,3-Dimethyl-butan gibt.
3. 2,3-Dimethyl-butan.Siehe Alkan 2.
4. 3-Ethyl-hexan. Hier ist das Grundgerüst ein Hexan, allerdings ist die Hexan-Kette nicht waagerecht gezeichnet worden, sondern geht um die Ecke. Davon darf man sich aber nicht irritieren lassen.
5. 2,3,4-Trimethyl-pentan. Drei Methyl-Gruppen (Präfix "Tri" für "drei") hängen an den C-Atomen 2, 3 und 4 des Pentan-Gerüstes. Weil es auch noch andere Möglichkeiten gibt, drei Methyl-Gruppen an eine Pentan-Gerüst anzuhängen, sind die Positionsangaben unverzichtbar.
6. 2,2,3,4-Tetramethyl-pentan. Das Präfix für vier gleiche Seitenketten ist "Tetra".

Den Satz von Regeln, die wir oben aufgestellt haben, kann man nun erweitern:

5. Verwenden Sie die Präfixe "Di", "Tri" oder "Tetra", wenn eine Seitenkette zwei-, drei- oder viermal in einem Alkan vorkommt.

Alkane mit verschiedenen Seitenketten

Kommen wir jetzt zu den noch viel interessanteren Fällen. Wie nennt man ein Alkan, das verschiedene Seitenketten besitzt, beispielsweise zwei Methyl- und eine Ethyl-Seitenkette? Hier einmal zwei Beispiele:

Die Skelettformeln von zwei mehrfach verzweigten Alkanen
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: Public domain.

Die Hauptketten sind hier schon markiert worden. Links haben wir also ein Pentan, rechts ein Nonan.

Beim linken Molekül finden wir zwei Methyl- und eine Ethyl-Seitenkette an den Positionen 2 und 4. Also könnte man von einem 2-Methyl-3-ethyl-4-methyl-pentan sprechen. Wie wir gleich noch sehen werden, ist dieser Name aber völlig falsch.

Entsprechend könnte man beim rechten Alkan von einem 4-Methyl-5-propyl-nonan sprechen, aber auch dieser Name ist falsch. Schauen wir uns dazu die nächste wichtige Regel an:

6. Die Seitenketten werden in alphabetisch korrekter Reihenfolge notiert. Dabei werden Präfixe wie "Di" oder "Tri" ignoriert.

Der Name der Verbindung links lautet also nicht 2-Methyl-3-ethyl-4-methyl-pentan, sondern:

3-Ethyl-2,4-dimethyl-pentan

Das Präfix "di" zählt bei der alphabetischen Reihenfolge nicht mit, der Namensbestandteil "dimethyl" wird unter "m" eingeordnet und nicht unter "d".

Beim rechten Molekül, dem Nonan, haben wir eine Methyl-Seitenkette an Position 4 und eine Propyl-Seitenkette an Position 5. Wir müssen hier rechts anfangen zu zählen. Würden wir links anfangen, hätten wir die Positionen 5 und 6. Wir müssen aber immer so nummerieren, dass die Summe der Positionen minimal ist. Der Name der rechten Verbindung lautet also:

4-Methyl-5-propyl-nonan

Damit wären wir mit unserem kleinen Exkurs in die Nomenklatur der Alkane fertig. Wem das hier zu einfach ist, der kann ja mal auf die Ergänzungsseite für Studierende gehen, dort finden sich wirklich komplexe Beispiele, nämlich verzweigte Alkane, deren Seitenketten selbst wieder verzweigt sind.