Ethen ^{EF, Q1}

Ethen ist das einfachste Alken. Viele Aussagen, die für dieses Alken gelten, treffen auch für die anderen Alkene zu.

1. Struktur

Das charakteristische Merkmal von Ethen und den höheren Alkenen ist die C=C-Doppelbindung.

1.1 Die C=C-Doppelbindung, näher betrachtet

Bereits auf der Einführungsseite zum Thema Alkene hatten wir kurz über die C=C-Doppelbindung gesprochen. In dem entsprechenden Kasten hatten wir festgestellt, dass die C=C-Doppelbindung aus einer starken sigma-Bindung und einer schwächeren pi-Bindung besteht, und dass diese pi-Bindung, weil sie so schwach ist, auch leicht aufgebrochen werden kann. Dies ist der Grund für die relativ hohe Reaktionsfreudigkeit der Alkene (im Vergleich zu den weniger reaktiven Alkanen).

Auf dieser Seite wollen wir uns die C=C-Doppelbindung nun etwas näher anschauen. Betrachten wir dazu die folgende Zeichnung:

Strukturdaten des Ethen-Moleküls
Autor: Ulrich Helmich 2023, Lizenz: Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Auf der Zeichnung kann man die Bindungslängen, die Bindungswinkel und die Bindungsdissoziationsenergien der einzelnen Bindungen im Ethen-Molekül erkennen.

1.1.1 Bindungslängen

Die Länge einer normalen C-C-Einfachbindung beträgt um die 155 pm. Die C=C-Doppelbindung ist mit ca. 134 pm deutlich kürzer.

1.1.2 Bindungsdissoziationsenergie

Die Bindungsdissoziationsenergie, also die Energie, die man benötigt, um eine kovalente Bindung zu spalten, ist für die sigma-Bindung mit 450 kJ/mol recht hoch. Die pi-Bindung lässt sich wesentlich leichter spalten, hierfür sind nur 270 kJ/mol notwendig.

Bei den Additions-Reaktionen, über wir auf der Einführungsseite gesprochen haben, wird immer die pi-Bindung gespalten, niemals die sigma-Bindung. Lediglich bei der Addition von Fluor F₂ kann es auch mal vorkommen, dass beide Bindungen gespalten werden, weil Fluor ein extrem reaktiver Stoff ist, für den selbst die 450 kJ/mol der sigma-Bindung kein Problem sind.

1.1.3 Bindungswinkel

Interessant sind auch die Bindungswinkel im Ethen-Molekül. Während die H-C-H-Winkel beim Ethan-Molekül einen Wert von 109º haben, also dem Tetraederwinkel entsprechen, beträgt der H-C-H-Bindungswinkel im Ethen 120º. Außerdem ist wegen der Doppelbindung die freie Drehbarkeit um die C-C-Achse eingeschränkt, so dass das gesamte Molekül planar ist, also in einer Ebene liegt.

Ethen ist ein planares Molekül
Autor: Ulrich Helmich 2023, Lizenz: Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

2. Physikalische Eigenschaften

Ethen ist ein farbloses, geruchloses und leicht betäubend wirkendes brennbares Gas. Der Schmelzpunkt liegt bei -169,1 ºC, der Siedepunkt bei -103,7 ºC. Die Wasserlöslichkeit kann vernachlässigt werden, in unpolaren Lösemitteln ist Ethen dagegen sehr gut löslich ("Gleiches löst Gleiches").

Ethen hat ähnliche physikalische Eigenschaften wie Ethan, weil beide Moleküle nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen bestehen. Die einzigen Kräfte, die zwischen den Ethen-Molekülen herrschen, sind die schwachen London-Kräfte, die in der Schule auch manchmal als van-der-Waals-Kräfte bezeichnet werden.

3. Chemische Eigenschaften

3.1 Elektrophile Addition

Die C=C-Doppelbindung bestimmt die chemischen Eigenschaften des Ethens. Die Doppelbindung ist wegen der hohen Elektronendichte Angriffsziel von elektrophilen Teilchen. Darunter versteht man Atome, Ionen oder Moleküle, die positiv geladen sind oder wenigstens eine positive Teilladung tragen und daher leicht von elektronenreichen Reaktionspartnern angezogen werden. Ein Beispiel für eine solche elektrophile Addition haben wir bereits auf der Einführungsseite kennen gelernt.

3.2 Oxidation / Verbrennung

Andere wichtige Reaktionen des Ethens sind die Oxidation; unter Sauerstoffzufuhr verbrennt Ethen zu Wasser und Kohlendioxid und liefert dabei recht viel Wärmeenergie:

$H_{2}C=CH_{2} + 3 \ O_{2} \to 2 \ CO_{2} + 2 \ H_{2}O \ \ \ \Delta H = -1411 \ kJ/mol$

Da hier eine C=C-Doppelbindung gespalten werden muss, ist die Energiebilanz nicht ganz so günstig wie bei der Verbrennung von Ethan ($\Delta H = -1560 kJ/mol$).

3.3 Polymerisation

Viele einfache Alkene sind Bausteine für wichtige Kunststoffe. Der weltweit am meisten produzierte Kunststoff, das Polyethylen, wird aus dem Ethen hergestellt.

4. Ethen als Pflanzenhormon

Schon seit vielen Jahrzehnten weiß man, dass man unreife grüne Tomaten zum schnelleren Reifen bringen kann, wenn man reife rote Tomaten dazulegt. Heute weiß man, dass reife Tomaten Ethen produzieren, das dann die unreifen Tomaten zum Reifen bringt. Ethen ist also ein Phytohormon, also ein Pflanzenhormon.