Helmichs Chemie-Lexikon

Xylose

Xylose ist nach Glucose das zweithäufigste Monosaccharid [1]. Das liegt an den vielen grünen Pflanzen, die unseren Planeten besiedeln. Jede grüne Pflanze hat Zellen mit einer Zellwand, und neben Cellulose sind Pektine, Xylane und andere Makromoleküle Hauptbestandteil dieser Zellwände. Und die Xylose ist ein wichtiger Baustein dieser Makromoleküle. Darum wird Xylose auch manchmal als "Holzzucker" bezeichnet [2]. Allerdings kommt Xylose nicht als freies Monosaccharid in der Natur vor, sondern ist immer Monomer eines Makromoleküls. Aber durch chemische Methoden wie zum Beispiel saure Hydrolyse kann man reine Xylose gewinnen, zum Beispiel aus Holzgummi [3]. Auch aus Abfällen der Celluloseproduktion und bei der Holzverzuckerung kann Xylose erhalten werden [2].

Durch Reduktion von Xylose gewinnt man Xylit, einen bekannten Zuckeraustauschstoff.

Struktur

Mit fünf C-Atomen können Pentosen wie Xylose stabile 5er- und 6er-Ringe bilden, die dann als Xylofuranosen bzw. Xylopyranosen bezeichnet werden:

Ringbildung bei der D-Xylose und Anteile der verschiedenen Varianten
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Jede Furanose und Pyranose gibt es zudem in der α- und β-Variante. Laut [2] betragen die Anteile bei 31ºC in wässriger Lösung 36,5% α-Xylopyranose und 63% β-Xylopyranose, weniger als 1% α- und β-Xylofuranose und 0,02% Kettenform.

Eigenschaften [2, 3]

  • Molare Masse: 150 g/mol
  • Aggregatzustand: fest
  • Schmelzpunkt: 144 - 145 ºC [2] bzw. 154 - 158 ºC [3]
  • Löslichkeit: gut in Wasser

Quellen:

  1. Fox, Whitesell: Organische Chemie, Heidelberg Berlin 1995.
  2. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992.
  3. Wikipedia, Artikel "Xylose".