Helmichs Biologie-Lexikon

Phosphorsäure-Ester

Phosphorsäure

Schauen wir uns zunächst einmal die Phosphorsäure an; hier die Strukturformel:

Phosphorsäure
Autor: Ulrich Helmich 03/2024, Lizenz: siehe Seitenende

Wie man sofort erkennt, handelt es sich um eine dreiprotonige Säure, die drei verschiedene Salze bilden kann.

Die drei Salze der Phosphorsäure heißen Phosphate (PO43-), Hydrogenphosphate (HPO42-) und Dihydrogenphosphate (H2PO4-).

Phosphorsäure-Ester

Die Ester der Phosphorsäure bilden sich, wenn die Phosphorsäure unter Abspaltung von Wasser mit einem Alkohol reagiert (Kondensationsreaktion, Veresterung).

Die wichtigsten biologischen Phosphorsäure-Ester sind einmal das Rückgrat der Nucleinsäuren (DNA, RNA) und zum andern die Phospholipide in der Membran von Zellen und Organellen. Auch Coenzyme und Energieträger enthalten Phosphorsäure-Ester als Komponenten, beispielsweise ATP und ADP sowie GTP und GDP.

Das Rückgrat der Nucleinsäuren

Ein Dihydrogenphosphat-Ion reagiert mit zwei Desoxyribose-Molekülen unter Wasser-Abgabe
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende.

Hier sehen wir, wie sich ein Dihydrogenphosphat-Ion (also ein Phosphorsäure-Molekül, das ein Proton abgegeben hat) mit zwei Desoxyribose-Molekülen verbindet, dabei werden zwei Wasser-Moleküle abgespalten. Das Rückgrat der DNA besteht aus einer langen Kette sich abwechselnder Phosphatgruppen und Desoxyribose-Einheiten. Bei den verschiedenen RNA-Molekülen ist die Desoxyribose durch die Ribose ersetzt.

Bau der DNA

Auf den Biologie-Seiten für die gymnasiale Oberstufe und für Studienanfänger der Biologie und Medizin finden Sie viele weitere Einzelheiten zum Bau der DNA.

Phospholipide

Phospholipide sind Membranlipide, bei denen ein Phosphorsäure-Rest in der Kopfgruppe vorkommt. Man unterteilt die Phospholipide in zwei große Gruppen, die Glycero-Phospholipide und die Sphingo-Phospholipide.

Die Glycero-Phospholipide (auch Phosphoglyceride genannt) sind Verbindungen, bei denen ein Molekül des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit zwei Fettsäure-Molekülen und einem Phosphorsäure-Molekül verestert ist. Der Phosphorsäure-Rest ist dann mit einem polaren organischen Alkohol verestert.

Aufbau eines Glycero-Phospholipids mit Cholin als Alkohol
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Die Sphingo-Phospholipide bestehen aus einem Sphingosin-Molekül, das mit einem Fettsäure-Molekül und einem Phosphorsäure-Molekül verestert ist. Der Phosphorsäure-Rest ist seinerseits mit einem polaren organischen Molekül verestert.

Aufbau eines Sphingo-Phospholipids mit Cholin als Alkohol
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Phospholipide

Diese Seite im Biologie-Lexikon dieser Homepage behandelt das Thema Phospholipide sehr ausführlich.

ATP, ADP, GTP und GDP

Diese Moleküle kennen Sie bestimmt aus dem Biologie-Unterricht, ATP ist der bekannte "universelle Energieträger der Zelle", spielt aber auch eine wichtige Rolle zum Beispiel bei der Synthese des second messengers cAMP. Auch GTP ist ein Energieträger und dient zur Herstellung des second messengers cGMP.

ATP, ADP, AMP

Das ATP-Molekül und seine Spaltung durch Wasser zu ADP und Pi
Autor: Ulrich Helmich 2016, Lizenz: siehe Seitenende.

Das Adenosintriphosphat (ATP) setzt sich aus einem Adenin-Molekül, dem Zucker Ribose und drei Phosphatgruppen zusammen. Es handelt sich also - genau wie ADP (und AMP) um einen Phosphorsäure-Ester.

ATP

Hier finden Sie weitere Informationen zum ATP, dem universellen Energieträger.

cAMP

Die Strukturformel von cAMP
Autor: Ulrich Helmich 11/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Der second messenger cAMP ist ebenfalls ein Phosphorsäure-Ester, und zwar ein zweifacher. Zwei OH-Gruppen der Phosphorsäure sind mit zwei OH-Gruppen der Ribose verestert, dadurch bildet sich die in der Abbildung grün hervorgehobene Ringstruktur aus, deren Existenz durch den Buchstaben 'c' für "cyclisch" im cAMP verdeutlicht wird.

cAMP

Diese Seite im Biologie-Lexikon stellt den second messenger cAMP ausführlich vor.

GTP, GDP, cGMP

Diese Verbindungen sind analog zu ATP, ADP und cAMP aufgebaut, nur ist die Adenin-Komponente hier durch eine Guanin-Komponente ersetzt.

Phosphorylierung

Proteinkinasen

Unter diesem Begriff versteht man die Übertragung einer Phosphatgruppe von ATP auf ein Protein durch eine Proteinkinase:

Protein + ATP → Protein-P + ADP

Die Proteinkinase A (kurz PKA) ist eine cAMP-abhängige Proteinkinase und gehört zu den Serin/Threonin-Kinasen. Das heißt, sie überträgt eine Phosphatgruppe vom ATP auf die Seitenkette der Aminosäure Serin oder Threonin in einem Protein.

Proteinkinase A

Auf dieser Seite im Biologie-Lexikon erfahren Sie mehr über die Proteinkinase A.

Auch die Proteinkinase C (kurz PKC) überträgt eine Phosphatgruppe auf die Seitenketten der Aminosäuren Serin und Threonin in einem Protein und verändert damit meistens auch die Konformation des Proteins.

Proteinkinase C

Auf dieser Seite im Biologie-Lexikon erfahren Sie mehr über die Proteinkinase C.

Phosphodiesterasen

Die Phosphodiesterasen (PDE) sind Enzyme der Wirbeltiere, die die beiden second messenger cAMP und cGMP zu AMP bzw. GMP abbauen, indem sie Phosphodiesterbindungen in den cAMP- und cGMP-Molekülen spalten, so dass die Ringstruktur verloren geht.

Die Hydrolyse von cAMP zu AMP durch die Phosphodiesterase
Autor: Ulrich Helmich 11/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Hier sehen wir die Hydrolyse eines cAMP-Moleküls. Die grün markierte Ringstruktur im cAMP-Molekül geht durch die Spaltung der P-O-Bindung verloren.

Im menschlichen Organismus gibt es insgesamt 11 verschiedene Phosphodiesterasen (Isoenzyme) in den verschiedenen Geweben.

Phosphodiesterase

Hier finden Sie weitere Einzelheiten zu diesem wichtigen Enzym bzw. dieser Enzymklasse.