Höhere Alkane

Struktur

Konstitution

Die Konstitution eines Alkans kann recht einfach allgemein beschrieben werden: Alkane bestehen aus einem oder mehreren Kohlenstoff-Atomen, die durch C-C-Einfachbindungen miteinander verbunden sind. Doppelbindungen, Dreifachbindungen oder funktionelle Gruppen wie -OH oder -COOH kommen in Alkanen nicht vor. Alle freien Bindungen sind durch Wasserstoff-Atome abgesättigt. Alkane gehören somit zu den Kohlenwasserstoffen.

Das Propan-Molekül, gebaut mit einem Molekülbaukasten.
Autor: Ulrich Helmich 2015, Lizenz: siehe Seitenende.

Hier sehen wir das Kugel-Stab-Modell eines Propan-Moleküls, das soll die Struktur der Alkan-Moleküle noch einmal verdeutlichen.

Strukturdaten

Alle Bindungswinkel in einem Alkan-Molekül betragen 109,5º. Die C-H-Bindungen sind relativ unpolar, da der EN-Unterschied zwischen Kohlenstoff (2,55) und Wasserstoff (2,20) recht klein ist. Die C-C-Einfachbindung ist völlig unpolar, weil beide C-Atome natürlich die gleiche Elektronegativität haben. Die Bindungslänge der C-H-Bindungen beträgt 109 pm, während die C-C-Bindung 154 pm lang ist.

Graphische Darstellung der Raumstruktur

Es gibt verschiedene Möglichkeiten, die Struktur eines Alkan-Moleküls darzustellen. Wir wollen das einmal am Beispiel des Propans erarbeiten.

Die einfachste Möglichkeit, die räumliche Struktur zu visualisieren, ist natürlich der Bau eines Molekülmodells, so wie in der Abbildung 1. Einfacher ist das Erzeugen eines Modells mit Hilfe eines Computerprogramms, zum Beispiel Avogadro:

Das Propan-Molekül, erzeugt mit einem Programm wie Avogadro.
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Will man die räumliche Struktur eines Alkans mit Bleistift und Papier darstellen (oder mit einem Mal- oder Zeichenprogramm), dann verfährt man folgendermaßen:

Drei Möglichkeiten, die Propan-Struktur räumlich darzustellen.
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Bei A) sehen wie die aufwendigste Art und Weise, die Raumstruktur des Propan-Moleküls darzustellen. Die Keile zeigen immer Bindungen an, die nach vorne aus dem Bild herausgehen, während die gestrichelten Bindungen hinten aus dem Bild hinausgehen. Bei A) ist jedes einzelne Atom des Propans gezeichnet worden.

Bei B) sehen wir eine Vereinfachung der Darstellung von A). Es ist nur noch das zentrale C-Atom gezeichnet, und die beiden anderen C-Atome mit ihren H-Atomen sind in kompakter Schreibweise als CH₃ gezeichnet. Dies ist ein übliches Verfahren in der Chemie, das Platz und Zeit spart.

Bei C) sehen wir die sogenannte Skelettformel des Propans. Die Bindungswinkel werden hier nicht mehr so gut wiedergegeben wie bei A) oder B), aber die Struktur lässt sich sehr schnell, übersichtlich und platzsparend erstellen. Auf meiner Homepage verwende ich selbst auch meistens diese Skelettformeln.

Vorkommen

Die einfachsten vier Alkane, also Methan, Ethan, Propan und Butan, sind Bestandteil des Erdgases, kommen aber auch im Erdöl vor, und die höheren, bei Zimmertemperatur flüssigen Alkane ab Pentankommen im Erdöl vor. Methan und Ethan werden außerdem von Mikroorganismen bei Fäulnisprozessen gebildet, so zum Beispiel beim Sumpfgas oder beim Biogas.

Gewinnung

Die meisten Alkane werden direkt aus dem Erdöl oder dem Erdgas gewonnen, vor allem durch fraktionierte Destillation. Die so erzeugten Komponenten können durch verschiedene Crack- und Reforming-Verfahren noch gezielt verändert werden. Komplexere Alkane können aber auch gezielt synthetisiert werden.

Physikalische Eigenschaften

Im Vergleich zu anderen organischen Verbindungen haben Alkane sehr niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen, auch ist die Dichte von Alkanen sehr gering. Alle drei Eigenschaften sind auf die extrem geringe Polarität der C-H-Bindungen zurückzuführen. Alkan-Moleküle werden untereinander nur durch van-der-Waals-Kräfte zusammengehalten, nicht durch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen oder gar Wasserstoffbrücken-Bindungen.

Die Wasserlöslichkeit von Alkanen ist sehr gering, was daran liegt, dass Alkan-Moleküle keine H-Brücken mit Wasser-Molekülen bilden können und noch nicht mal Dipol-Eigenschaften besitzen.

Chemische Eigenschaften

Alkane können vornehmlich zwei Reaktionen eingehen, nämlich einmal die Oxidation (Verbrennung an der Luft; wirtschaftlich sehr bedeutsam), und dann die Halogenierung (vor allem die Reaktion mit Chlor zu Chloralkanen). Von Säuren oder Laugen werden Alkane normalerweise nicht angegriffen, daher hat man die Alkane früher auch als Paraffine bezeichnet, was so viel bedeutet wie "wenig reaktionsfähig".