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Amine

Alkane - Alkene - Diene - Alkine - Halogenalkane - Alkohole - Aldehyde - Ketone - Carbonsäuren - Ester - Amine - Aromaten - Kunststoffe - Farbstoffe

Definition EF, Q1, Q2

Amine sind organische Verbindungen, die aus einem zentralen Stickstoff-Atom bestehen, das mit ein, zwei oder drei Alkylgruppen (oder anderen organischen Gruppen) verbunden ist. Formal sind Amine vom Ammoniak NH3 abgeleitet, ähnlich wie Alkohole vom Wasser H2O abgeleitet sind.

Hier ein paar Beispiele:

Primäre, sekundäre, tertiäre Amine und ein quartäres Ammonium-Kation
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Ähnlich wie bei Alkoholen gibt es auch bei den verwandten Aminen primäre, sekundäre und tertiäre Amine, bei denen das N-Atom mit einer, zwei bzw. drei Alkylgruppen verbunden ist. Quartäre Amine, also ein N-Atom mit vier Alkylgruppen, sind streng genommen keine Amine mehr, sondern quartäre Ammoniumsalze. Das Gegen-Anion, zum Beispiel Cl-, ist in der Abbildung vernachlässigt worden.

Aus dem Biologie-Unterricht bekannte Amine sind natürlich die Aminosäuren, die gleichzeitig auch Carbonsäuren sind (wegen der COOH-Gruppe).

Die Aminosäuren Glycin und Alanin sowie das Alanin-Kation
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Aminosäuren tragen nicht das Suffix "amin", sondern das Suffix "säure". Woran liegt das? Ganz einfach: Die COOH-Gruppe hat eine höhere Priorität als die Amino- bzw. Amingruppe. Daher wird die Aminogruppe durch den Substituenten-Namen "Amino" kenntlich gemacht, und da es sich jetzt um einen Substituenten handelt, muss natürlich auch dessen Position mit angegeben werden. Das sehen wir bei der Aminosäure Alanin, die eigentlich 2-Aminopropansäure heißt. Am zweiten C-Atom der Propansäure befindet sich eine NH2-Gruppe.

Zum Schluss dieses Abschnitts sehen wir uns noch zwei aromatische Amine an:

Anilin und Pyridin, zwei aromatische Amine
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Links sehen wir das Anilin, ein sehr wichtiger Grundstoff der chemischen Industrie, zum Beispiel für die Herstellung von Farbstoffen. Achten Sie darauf, dass das N-Atom der Aminogruppe sp3-hybridisiert ist.

Rechts haben wir das Pyridin, ein Heteroaromat, in diesem Fall ein Benzolring, bei dem ein C-Atom durch ein N-Atom ersetzt wurde. Hier ist das N-Atom sp2-hybridisiert, hat aber trotzdem ein freies Elektronenpaar, an das sich eine Lewis-Säure anlagern kann.

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Es müssen noch einige Themen zu den Aminen ergänzt werden, vor allem physikalische und chemische Eigenschaften sowie Darstellung und Reaktionen.