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Elektrophile Addition

Grundlagen - Faktoren

Lernziele

Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen

  • was man generell unter einer elektrophilen Addition versteht,
  • wie die Addition von HBr an Ethen in Einzelschritten abläuft,
  • wie die Addition von Br2 an Ethen in Einzelschritten abläuft.

Grundlegendes

Die C=C-Doppelbindung besteht aus zwei kovalenten Bindungen, enthält also insgesamt vier Bindungselektronen.

Weil die C=C-Doppelbindung nun eine recht hohe Elektronendichte besitzt, zieht sie Teilchen an, die einen Elektronenmangel haben. Das sind vor allem positive Ionen oder Moleküle mit einem positiv polarisierten Pol, man denke nur an das Wasser-Molekül oder an das Bromwasserstoff-Molekül. Solche Ionen und Moleküle sind "auf der Suche" nach negativen Ladungen, daher bezeichnet man solche Teilchen als Elektrophile, das heißt "Elektronen liebende" Teilchen

Für Experten:

Die beiden kovalenten Bindungen der C=C-Doppelbindung sind nicht gleich stark. Die sogenannte sigma-Bindung ist eine ganz normale kovalente Bindung, wie sie beispielsweise auch im Ethan-Molekül zwischen den beiden C-Atomen herrscht. Etwas ganz anderes ist die sogenannte pi-Bindung. Die beiden C-Atome der C=C-Doppelbindung sind sp2-hybridisiert, und die pz-Orbitale ragen nach oben und unten aus der Bindungsebene heraus. Sie überlappen sich ganz schwach und bilden dann die pi-Bindung. Die pi-Bindung ist also wesentlich schwächer als die sigma-Bindung, und die pi-Bindung ist es, die für die elektrophile Addition verantwortlich ist.

Als erstes Beispiel für eine elektrophile Addition wollen wir hier die Anlagerung von Bromwasserstoff HBr an Ethen untersuchen. Als zweites Beispiel soll die Addition von Brom Br2 an Ethen dienen.

Addition von HBr an Ethen

Hier sehen wir die entscheidenden Reaktionsschritte der Hydrobromierung von Ethen in einem Bild. So nennt man die Addition von Bromwasserstoff.

Hydrobromierung: Addition von HBr an Ethen

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Der Mechanismus dieser Reaktion ist recht einfach:

  1. Ein Bromwasserstoff-Molekül HBr nähert sich einem Ethen-Molekül. Das HBr-Molekül ist aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativitäten von Brom und Wasserstoff stark polarisiert, wobei der Wasserstoff den positiven Pol des Moleküls bildet und Brom den negativen Pol. HBr ist also mit seinem positiv polarisierten H-Atom ein klassisches Elektrophil.
  2. Dieses positiv polarisierte H-Atom wird von der elektronenreichen C=C-Doppelbindung angezogen.
  3. Das HBr-Molekül wird heterolytisch gespalten, in ein Bromid-Ion und ein Proton. Das Proton wird von der Doppelbindung weiter angezogen, das Bromid-Ion verbleibt im Lösungsmittel.
  4. Das Proton setzt sich an eines der beiden C-Atome der Doppelbindung. Die positive Ladung wird dann von dem anderen C-Atom übernommen, wobei ein sogenanntes Carbenium-Ion (positiv geladenes C-Atom) entsteht. Ein Carbenium-Ion besitzt ein positiv geladenes C-Atom mit einer leeren Kugelwolke.
  5. Diese Carbenium-Ion zieht nun negativ geladene Teilchen an, die "auf der Suche" nach positiven Ladungen sind, sogenannte Nucleophile. Das können zum Beispiel Bromid-Ionen sein, aber auch Hydroxid-Ionen oder andere Anionen, sofern vorhanden.
  6. Wenn im Lösungsmittel nur Bromid-Ionen als Anionen vorhanden sind, setzt sich ein solches an das Carbenium-Ion, und die Reaktion ist abgeschlossen. Es hat sich das Endprodukt Bromethan gebildet.

Auf der Spezialseite "Hydrobromierung" finden Sie eine ausführlichere Darstellung dieser Reaktion für Experten. Kenntnisse des Orbitalmodells sind dabei hilfreich.

Zu diesem Thema gibt es jetzt eine Präsentation "Hydrobromierung", die Sie gegen eine kleine Kostenbeteiligung von mir für Ihren Unterricht erhalten können".

Addition von Br2 an Ethen

Ein weiteres bekanntes Beispiel für eine elektrophile Addition ist die Addition von Brom an Ethen:

  1. Ein Brom-Molekül gelangt zufällig in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
  2. Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung induziert in dem Brom-Molekül einen Dipol.
  3. Die elektronenreiche Doppelbindung zieht den induzierten Br2-Dipol an.
  4. Es bildet sich ein lockerer pi-Komplex.
  5. Das Brom-Molekül wird heterolytisch gespalten, es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
  6. Die positive Ladung des Bromonium-Ions ist delokalisiert, das heißt über den gesamten Ring aus drei Atomen verteilt.
  7. Von der Rückseite nähert sich ein Bromid-Ion dem Bromonium-Ion (Rückseitenangriff).
  8. Das Endprodukt 1,2-Dibromethan hat sich gebildet.

Der hier beschriebene Mechanismus ist zumindest der, der in der Fachliteratur als der wahrscheinlichste gilt.

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