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Elektrophile Addition

Grundlagen - Faktoren

Grundlegendes

Bei der elektrophilen Addition, kurz AE, werden elektrophile Atome oder Atomgruppen an die C=C-Doppelbindung eines Alkens oder einer vergleichbaren Verbindung angelagert:

R1-C=C-R2 + XY ==> R1-CX-CY-R2

Eine Addition

Die C=C-Doppelbindung ist mit vier Bindungselektronen sehr elektronenreich. Elektrophile, also positive Ionen oder Moleküle mit einem positiven Pol werden davon angezogen. Ein gutes Beispiel hierfür ist die Hydrohalogenierung von Alkanen, zum Beispiel die Addition von HBr an Ethen.

Addition von HBr an Ethen

Wir sehen hier die Addition von Bromwasserstoff HBr an Ethen. Der Mechanismus dieser Reaktion ist recht einfach:

  1. Ein Bromwasserstoff-Molekül HBr nähert sich einem Ethen-Molekül. Das HBr-Molekül ist aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativitäten von Brom und Wasserstoff stark polarisiert, wobei der Wasserstoff den positiven Pol des Moleküls bildet.
  2. Dieser positive Pol wird nun von der elektronenreichen C=C-Doppelbindung angezogen.
  3. Das HBr-Molekül wird heterolytisch getrennt, in ein Bromid-Ion und ein Proton. Das Proton wird von der Doppelbindung angezogen.
  4. Das Proton setzt sich an eines der beiden C-Atome der Doppelbindung. Die positive Ladung wird dann von dem anderen C-Atom übernommen, wobei ein sogenanntes Carbenium-Ion (positiv geladenes C-Atom) entsteht.
  5. Diese Carbenium-Ion zieht nun negativ geladene Teilchen an, zum Beispiel Bromid-Ionen, aber auch Hydroxid-Ionen, sofern vorhanden. Dies ist beispielsweise der Fall, wenn man Bromwasser bei der Reaktion verwendet.
  6. Wenn nur Bromid-Ionen als Anionen vorhanden sind, setzt sich ein solches an das Carbenium-Ion, und die Reaktion ist abgeschlossen. Es hat sich das Endprodukt Brom-ethan gebildet.

Zu diesem Thema können Sie sich sowohl ein Arbeitsblatt wie auch eine PDF-Präsentation herunterladen.

Addition von Br2 an Ethen

Ein weiteres bekanntes Beispiel für eine elektrophile Addition ist die Addition von Brom an Ethen:

  1. Ein Brom-Molekül gelangt zufällig in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
  2. Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung induziert in dem Brom-Molekül einen Dipol.
  3. Die elektronenreiche Doppelbindung zieht den induzierten Br2-Dipol an.
  4. Es bildet sich ein lockerer pi-Komplex.
  5. Das Brom-Molekül wird heterolytisch gespalten, es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
  6. Die positive Ladung des Bromonium-Ions ist delokalisiert, das heißt über den gesamten Ring aus drei Atomen verteilt.
  7. Von der Rückseite nähert sich ein Bromid-Ion dem Bromonium-Ion (Rückseitenangriff).
  8. Das Endprodukt 1,2-Dibromethan hat sich gebildet.

Der hier beschriebene Mechanismus ist zumindest der, der in der Fachliteratur als der wahrscheinlichste gilt.

Auch zu diesem Thema können Sie sich sowohl ein Arbeitsblatt wie auch eine PDF-Präsentation herunterladen.

Addition von Br2 an 2-Phenyl-1-propen

Bildung eines Carbenium-Ions beim Phenylpropen

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Interessanterweise führt nicht jede Bromierung zur Bildung eines Bromonium-Ions. Wie auf der informativen Chemgapedia-Seite anschaulich erklärt wird, entsteht bei der Addition von Brom an die Verbindung 2-Phenyl-1-propen ein klassisches Carbenium-Ion. Diese Anordnung der Atome ist energetisch stabiler als bei einem zyklischen Bromonium-Ion.