Helmichs Chemie-Lexikon

Ester

Definition

Die Ester sind eine Stoffklasse der organischen Chemie. Ein Ester besteht immer aus einer Säure und einem Alkohol. Die Säure muss keine organische Säure sein, auch anorganische Sauerstoff-Säuren Schwefelsäure und Phosphorsäure bilden mit Alkoholen Ester.

Wenn man in der Chemie von Estern spricht, meint man aber meistens Ester der Carbonsäuren, seltener Ester der Schwefelsäure. In der Biologie und Medizin ist häufig von Estern der Phosphorsäure die Rede; viele biochemische Verbindungen wie beispielsweise ATP oder Glucose-Phosphat sind organische Phosphorsäure-Ester, und das Rückgrat der DNA und RNA ist eine Kette von Phosphorsäure-Estern.

Die Bildung eines Esters aus einer Sauerstoff-Säure und einem Alkohol ist eine Kondensationsreaktion, bei der je ein H2O-Molekül freigesetzt wird.

Carbonsäure-Ester

Die allgemeine Struktur eines Carbonsäure-Esters sieht so aus:

R1-CO-O-R2

R1 und R2 sind organische Reste, im einfachsten Fall ist R1 ein H-Atom und R2 eine Methylgruppe:

H-CO-O-CH3

Das Bild zeigt den einfachsten Carbonsäure-Ester, nämlich den Ameisensäuremethylester, auch als Methylformiat bezeichnet.

Mehrwertige Carbonsäure-Ester

Alkohole mit mehr als einer OH-Gruppe können auch mehrwertige Ester bilden. Fette und Öle sind zum Beispiel Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin. Ein Glycerin-Molekül ist dabei mit drei Fettsäure-Molekülen verestert, daher spricht man hier auch von Triacylglyceriden oder kurz Triglyceriden. Fettsäuren sind Monocarbonsäuren mit vielen C-Atomen (häufig findet man Fettsäuren mit 18 C-Atomen).

Ester

Mehr zur Stoffklasse der Ester erfahren Sie auf dieser Seite in der Chemie-Abteilung für die Sekundarstufe II.

Hier wird auch auf die physikalischen Eigenschaften, auf das Vorkommen in der Natur und auf einen Schulversuch zur Herstellung von Estern eingegangen.

Phosphorsäure-Ester

Eine wichtige Stoffklasse der Biochemie sind die Ester der Phosphorsäure. Bekannte Verbindungen wie ATP, GTP, Phospholipide und das Rückgrat der DNA und RNA gehören zu dieser Stoffgruppe.

Phosphorsäure-Ester

Auf diesr Seite im Chemie-Lexikon erfahren Sie mehr über diese wichtige Stoffklasse. Diese Lexikon-Seite ist auch für Studierende der Medizin und Biologie hochinteressant.

Bildung von Estern

Ein Ester entsteht, wenn eine Säure mit einem Alkohol unter Wasseraustritt reagiert (Kondensation). Carbonsäureester entstehen durch eine Substitution der Carboxyl-OH-Gruppe durch einen Alkohol-Rest R2-O.

siehe Text

Das negativ polarisierte O-Atom des Alkohols greift das positiv polarisierte C-Atom der Carboxy-Gruppe der Säure an. Im Grunde handelt es sich um eine nucleophile Addition an die Carbonylgruppe.

säurekatalysierte Estersynthese

Der genaue Reaktionsmechanismus der Esterbildung ist wesentlich komplexer und wird auf dieser Seite erläutert.

Bedeutung für den Unterricht

Chemie

Im Chemie-Unterricht werden Ester in der Stufe EF behandelt, nachdem Alkohole und Carbonsäuren durchgenommen worden sind. Im Schülerversuch kann man aus den Alkoholen und Carbonsäuren der Chemiesammlung eine Reihe gut riechender Ester herstellen, und auch einige nicht so gut riechende.

Biologie

Im Biologie-Unterricht spielen vor allem Phosphorsäure-Ester eine Rolle beim Aufbau der Biomembranen, weil die Membranlipide zum größten Teil Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit zwei Fettsäuren und Phosphorsäure sind.

Membranlipide

Auf dieser Seite in der Biologie-Abteilung, Abschnitt Zellbiologie, erfahren Sie alles über Membranlipide.

Die DNA und die RNA besteht aus einer Kette von Phosphorsäure-Estern mit Desoxyribose- bzw. Ribose-Molekülen, die ihrerseits mit DNA- bzw. RNA-Basen verbunden sind.

Bau der DNA

Auf dieser Seite in der Biologie-Abteilung, Abschnitt Genetik, erfahren Sie mehr über den Aufbau der DNA und die Rolle der Phosphorsäure-Ester.

Ernährungslehre

Der Ernährungslehre-Unterricht beschäftigt sich ausführlich mit Estern. Die meisten Lipide (ein wichtiges Thema des EL-Unterrichts) sind Carbonsäure-Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin, und bei der Verdauung von Fetten werden diese von den Verdauungsenzymen wieder in Glycerin und drei Fettsäuren aufgespalten.

Neutralfette

Neutralfette sind Carbonsäure-Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin. Auf dieser Seite im Chemie-Lexikon finden Sie weitere Einzelheiten zu der Stoffgruppe der Neutralfette oder Triacyclglyceride.

Medizin

Auch in den Chemievorlesungen für Mediziner spielt die Stoffgruppe der Ester eine wichtige Rolle. Allerdings liefert die Internet-Suche nach "Medizinische Bedeutung von Estern" keine befriedigenden Ergebnisse. Versuchen wir es doch einmal mit ChatGPT. Mal sehen, was dabei herauskommt:

ChatGPT zur Frage nach der medizinischen Bedeutung von Estern

Die Stoffgruppe der Ester hat in der Medizin eine Vielzahl von Bedeutungen und Anwendungen. Einige der wichtigsten sind:

  • Lokalanästhetika: Estern wie Procain und Benzocain werden häufig als Lokalanästhetika verwendet, um Schmerzen bei medizinischen Eingriffen zu lindern. Sie blockieren vorübergehend die Übertragung von Schmerzsignalen durch Nerven, indem sie die Funktion von Natriumkanälen hemmen.
  • Arzneimittelherstellung: Esterverbindungen werden in der Arzneimittelherstellung für eine Vielzahl von Zwecken eingesetzt. Beispiele hierfür sind Estrogenester zur Hormonersatztherapie, Acetylsalicylsäureester zur Verbesserung der Magenverträglichkeit von Aspirin und verschiedene Prodrug-Ester, die die Absorption und Verträglichkeit von Medikamenten verbessern.
  • Lipolytische Ester: Bestimmte Esterverbindungen werden zur Behandlung von Fettleibigkeit und Fettansammlungen eingesetzt. Diese lipolytischen Estern fördern den Abbau von Fettgewebe und können somit bei der Gewichtsreduktion helfen.
  • Triglyceride im Körper: Triglyceride, eine Form von Fetten, sind Esterverbindungen. Sie spielen eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel des Körpers und werden für die Speicherung und Freisetzung von Energie verwendet.
  • Esterase-Enzyme: Diese Enzyme sind für den Abbau von Estern im Körper verantwortlich. Sie spielen eine entscheidende Rolle bei der Metabolisierung von esterhaltigen Medikamenten und bei der Regulation des Fettstoffwechsels.

Insgesamt ist die Stoffgruppe der Ester in der Medizin von entscheidender Bedeutung für eine Vielzahl von Prozessen, darunter Schmerzlinderung, Arzneimitteltherapie, Fettstoffwechsel und Energiehaushalt.

Der Text wurde unverändert übernommen, die Hervorhebungen wurden nachträglich von mir hinzugefügt. Interessant ist, dass überhaupt nicht auf die wichtigen Phosphorsäure-Ester eingegangen wird.