Oxocarbonsäuren

Oxocarbonsäuren sind Carbonsäuren, die eine zusätzliche Carbonylgruppe besitzen. Häufig werden diese Verbindungen auch einfach als "Oxosäuren" bezeichnet, obwohl das nicht ganz korrekt ist.

Begriffsklärung:
Unter einer Oxosäure versteht man eigentlich eine Säure, die ein Sauerstoff-Atom besitzt, das mit einem abspaltbaren H-Atom verbunden ist. Schwefelsäure und Salpetersäure sowie sämtliche Carbonsäuren sind also Oxosäuren in diesem Sinne, während die Salzsäure bzw. der Chlorwasserstoff nicht zu den Oxosäuren gehören. Wenn in der organischen Chemie von "Oxosäuren" die Rede ist, sind meistens die Oxocarbonsäuren gemeint.

Aldehydsäuren

Eine Carbonsäure, die gleichzeitig eine Aldehyd-Gruppe besitzt, wird als Aldehydsäure bezeichnet. Der einfachste Vertreter der Aldehydsäuren ist die Glyoxylsäure, die nur aus einer COOH-Gruppe mit einer angehängten CHO-Gruppe besteht: HOOC-CHO.

Etwas komplexer aufgebaut ist die Fumaraldehydsäure, die durch Reduktion von Fumarsäure gewonnen werden kann.

Fumarsäure und Fumaraldehydsäure
Autor: Ulrich Helmich 2025, Lizenz: Public domain

Ketosäuren

Unter diesem Begriff versteht man Carbonsäuren mit einer zusätzlichen Ketogruppe. Ein bekannter Vertreter der Ketosäuren ist die Brenztraubensäure. Im Zellstoffwechsel spielen Ketosäuren eine besonders wichtige Rolle, zum Beispiel beim Glucoseabbau und beim Aminosäure-Stoffwechsel.

Vier Ketosäuren
Autor: Ulrich Helmich 03/2024, Lizenz: Public domain

Auf diesem Bild sehen wir vier typische Ketocarbonsäuren, die Brenztraubensäure, die Acetessigsäure, die α-Ketoglutarsäure und die Oxalbernsteinsäure.

Als 1,2-Ketosäuren oder α-Ketosäuren bezeichnet man Oxocarbonsäuren, bei denen die Carbonyl-Gruppe der direkte Nachbar der Carboxy-Gruppe ist.

Ist die C=O-Gruppe ein C-Atom weiter vom der COOH-Gruppe entfernt, spricht man von 1,3-Ketosäuren oder β-Ketosäuren. Gleiches gilt für 1,4- bzw. γ-Ketosäuren.

Brenztraubensäure (eine 1,2-Ketosäure)

Diese 2-Oxopropansäure ist die einfachste Ketocarbonsäure. Bekannt ist diese Verbindung aus dem Glucose-Stoffwechsel. Die Brenztraubensäure (bzw. ihre Salze, die Pyruvate) sind die Endprodukte der Glycolyse. Chemisch gesehen handelt es sich um eine Propansäure mit einer Ketogruppe am zweiten C-Atom, daher auch der wissenschaftliche Name 2-Oxopropansäure.

Acetessigsäure (eine 1,3-Ketosäure)

Bei dieser Ketocarbonsäure handelt es sich um eine Butansäure mit einer Ketogruppe am dritten C-Atom. Ihre Salze heißen Acetoacetate.

α-Ketoglutarsäure (eine 1,2-Ketosäure)

Diese Säure bzw. ihre Salze, die α-Ketoglutarate, sind Bestandteile des Citratzyklus (siehe Schritt 4 des Citratzyklus).

Oxalbernsteinsäure

Auch diese Säure bzw. ihre Salze, die Oxalsuccinate, sind Bestandteile des Citratzyklus (siehe Schritt 3 des Citratzyklus). Diese Ketosäure kann jetzt nicht so einfach klassifiziert werden, da die Moleküle drei COOH-Gruppen und eine C=O-Gruppe enthalten.