Helmichs Chemie-Lexikon

Propen

Relevanz für den Chemie-Unterricht

Für den Chemie-Unterricht ist Propen eigentlich nur für die Besprechung der Markownikow-Regel wichtig. Im Gegensatz zum Ethen verfügt das Propen-Molekül über zwei primäre und ein sekundäres C-Atom. Es können sich bei der Anlagerung eines Elektrophils wie zum Beispiel eines Protons zwei verschiedene Carbenium-Ionen bilden, ein primäres und ein sekundäres. Da das sekundäre stabiler ist als das primäre, bildet sich dieses auch vorzugsweise. Ansonsten spielt Propen im Chemie-Unterricht keine besondere Rolle, außer vielleicht noch bei der Behandung bestimmter Kunststoffe.

In der petrochemischen Industrie hat Propen dagegen eine sehr wichtige Bedeutung. Gleich nach Ethen ist Propen der wichtigste Ausgangsstoff für Synthesen, zumindest behauptet das die englische Wikipedia. Der deutsche Wikipedia-Eintrag ist relativ kurz, so dass man kaum etwas mit ihm anfangen kann.

Struktur und Strukturdaten

Struktur des Propen-Molekuels

Strukturdaten des Propen-Moleküls

Die beiden C-Atome der Doppelbindung sind sp2-hybridisiert, während das nicht an der Doppelbindung beteiligte C-Atom sp3-hybridisiert ist. Zur C=C-Doppelbindung siehe die Einträge "Ethen" sowie "C=C-Doppelbindung".

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften des Propens sind vergleichbar mit denen des Ethens und für den Chemieunterricht auch nicht besonders relevant.

Chemische Eigenschaften

Für den Chemieuntericht viel wichtiger sind die chemischen Eigenschaften des Propens und der Alkene allgemein. Die für den Alltag wichtigste Reaktion ist vielleicht die Verbrennung mit Sauerstoff, aber für den Unterricht wichtiger ist die Addition elektrophiler Stoffe an die C=C-Doppelbindung. Auf dieses Thema wird auf den Seiten zur elektrophilen Addition ausführlich eingegangen. Neben der elektrophilen Addition spielt aber auch die radikalische Addition an die C=C-Doppelbindung eine gewisse Rolle, bei der Herstellung von Kunststoffen sogar eine wichtige Rolle (siehe Polymerisation).

Propen ist für die Behandlung der elektrophilen Addition besonders interessant, weil bei der Aufnahme eines Protons zwei verschiedene Carbenium-Ionen entstehen können, ein stabileres sekundäres Carbenium-Ion und ein weniger stabiles primäres Carbenium-Ion. Bei der Hydrobromierung (Addition von HBr) entsteht daher hauptsächlich das 1-Brom-propan und so gut wie kein 2-Brom-propan. Nach der Regel von Markownikow bildet sich immer das stabilere Carbenium-Ion, also wenn möglich ein sekundäres oder sogar ein tertiäres. Hier kommt nun die radikalische Addition ins Spiel, weil dieser Mechanismus die Synthese von Anti-Markownikow-Produkten ermöglicht.