Vitamin B9

Folsäure

Folsäure spielt eine wichtige Rolle im Aminosäure- und Nucleinsäure-Stoffwechsel

Struktur eines Folsäure-Moleküls

Strukturformel der Folsäure (Lactam-Form)
Ayacop, CC0, via Wikimedia Commons, bearbeitet von U. Helmich 10/2023.

Oben sehen wir die Strukturformel der Folsäure. Strukturmäßig setzt sich das Folsäure-Molekül aus zwei Komponenten zusammen:

1. Pteroinsäure
2. Glutaminsäure

"Die" Folsäure gibt es eigentlich nicht, vielmehr handelt es sich um einen Sammelbegriff vieler ähnlich aufgebauter Verbindungen. So kann beispielsweise das Carbonyl-O-Atom der Pteroinsäure (Lactam-Form) auch als OH-Gruppe vorliegen (Lactim-Form), oder die Pteroinsäure kann mit mehreren Glutaminsäure-Molekülen verbunden sein. Alle diese Verbindungen werden dann als "Folsäure" zusammengefasst. Laut [2] sind insgesamt "rund 100 folsäurewirksame Substanzen bekannt".

Aufgaben von Folsäure

Folsäure ist die Vorstufe des Coenzyms Tetrahydrofolsäure, das auch als Coenzym F bezeichnet wird.

Tetrahydrofolsäure hat vier H-Atome mehr als die Folsäure
Autor: Ulrich Helmich 10/2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Sie kennen sicherlich das Coenzym A, das Acylgruppen überträgt (zum Beispiel die Acetylgruppe, also den Rest der Essigsäure). Das Coenzym F dagegen überträgt Methylgruppen (-CH₃-Gruppen), Methylengruppen (-CH₂-), Formylgruppen (-CH=O-Gruppen) und Formiminogruppen (-CH=NH).

Reversible Umwandlung von Serin in Glycin mit Hilfe von Coenzym F
Autor: Ulrich Helmich 10/2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Hier sehen Sie ein Beispiel für eine solche Reaktion, bei der Coenzym F eine Rolle als Methylengruppen-Überträger spielt.

Folsäure und vor allem die daraus abgeleitete Tetrahydrofolsäure (Coenzym F) spielen eine wichtige Rolle im Aminosäure-Stoffwechsel und im Nucleinsäure-Stoffwechsel. So wird Folsäure zum Beispiel für die Synthese von Adenin und Guanin benötigt, Bestandteilen der DNA und RNA sowie von ATP, GTP, NAD⁺ und NADP⁺, also weiteren wichtigen Coenzymen.

Aufnahme in den Körper

Wie die anderen wasserlöslichen B-Vitamine wird auch die Folsäure über die Schleimhaut des Dünndarms resorbiert. Die Resorption erfolgt über einen "aktiven, pH-abhängigen Mechanismus (Anionen-Antiport), bei höheren Konzentrationen überwiegt eine einfache Diffusion" ^[2].

In den Dünndarmzellen wird die Folsäure dann in das biologisch aktive Tetrahydrofolat (THF, Coenzym F) umgewandelt und dann an das Blut abgegeben, teils an Transportproteine gebunden.

Von den Zielzellen werden die Wirkstoffe (freie Folsäure, THF) über spezifische Transporter aufgenommen und in den Zellen dann an mehrere Glutaminsäure-Moleküle gekoppelt. In dieser Form, als Polyglutamat, können die Wirkstoffe die Zelle nicht mehr verlassen, sie stellen eine Art Folat-Speicher dar ^[2].

Exkretion

Überschüssige Folsäure wird - im Gegensatz zu den anderen B-Vitaminen - nur zu 10 bis 20% mit dem Harn ausgeschieden. Der Großteil wird jedoch in der Niere rückresorbiert.

Vorkommen in Lebensmitteln und Bedarf

Folsäure kommt hauptsächlich in folgenden Nahrungsmitteln vor ^[2]:

• Weizenkeime 500 µg / 100 g
• Hühnerleber (gegart) 380 µg / 100 g
• Weizenkleie 195 µg / 100 g
• Rinderniere 170 µg / 100 g
• Feldsalat 145 µg / 100 g
• Rosenkohl 101 µg / 100 g

Hohe Gehalte an Folsäure kommen vor allem in Weizenkeimen und den Innereien von Tieren vor (Leber, Niere). Viele grüne Pflanzen besitzen einen mittleren Folsäuregehalt. Danach ist das Vitamin auch benannt (lat. folium = Blatt).

Beim Zubereiten folsäurehaltiger Lebensmittel muss man aber gut aufpassen, die Folate sind nämlich äußerst empfindlich was Licht und Hitze sowie Oxidationsmittel angeht. Bei ungeschickter Zubereitung von Lebensmitteln kann eventuell die gesamte enthaltene Folsäure zerstört werden.

Folsäure ist auch ein beliebtes Nahrungsergänzungsmittel
Screenshot der Google-Suche nach Folsäure

Wenn man im Internet nach "Folsäure" sucht, fällt vor allem die viele Werbung für Folsäure als Nahrungsergänzungsmittel auf. Bei den entsprechenden Symptomen (siehe unten) mag das sinnvoll sein, ansonsten sind solche Präparate hauptsächlich "Zutaten für besonders teuren Urin".

Mangelerscheinungen

Folsäure ist wichtig für den Aminosäure- und Nucleinsäure-Stoffwechsel, ein Mangel kann daher erhebliche Auswirkungen auf die Gesundheit eines Menschen haben. Vor allem in teilungsintensiven Geweben wirkt sich ein Folsäure-Mangel aus, das macht sich zum Beispiel bei den blutbildenden Zellen des Knochenmarks bemerkbar.

Das Leitsymptom des Folsäure-Mangels ist die sogenannte makrocytäre hyperchrome Anämie, bei der die Produktion roter Blutkörperchen eingeschränkt ist ^[2], außerdem werden die roten Blutkörperchen größer als normal. Alles Folgen der eingeschränkten DNA-Synthese im Knochenmark ^[1].

Auch die Zellen vieler Schleimhäute vermehren sich stark, besonders gilt dies für die Darmschleimhaut. Durchfälle mit Resorptionsstörungen können hier eine Folge einer Folsäure-Hypovitaminose sein ^[2].

Tritt Folsäuremangel bei einer schwangeren Frau auf, kann dies Auswirkungen auf das ungeborene Kind haben. Es kann zu Fehlgeburten kommen oder zu einem Defekt des Neuralrohrs des Embryos, was dann zu einer fehlerhaften Entwicklung von Gehirn und Rückenmark des Kindes führt ^[1].

Hypervitaminose

Folsäure-Hypervitaminosen sind nicht bekannt ^[1].