Alkine

Die C≡C-Dreifachbindung

Wenn Sie schon mit der C=C-Doppelbindung Probleme hatten, mit dem Molekülbaukasten ein Ethen-Molekül zu bauen, dann werden Sie beim Ethin garantiert scheitern. Drei Bindungen mit den nicht allzu flexiblen Verbindungsstücken zu knüpfen könnte ein kleines Kraftproblem für Sie werden.

Entsprechend "anstrengend" ist es, wenn man aus Ethen zwei H-Atome entfernen will, um an Ethin zu gelangen, den ersten Vertreter der homologen Reihe der Alkine.

Ethin

Ethin, das einfachste Alkin mit der Summenformel C₂H₂ hat eine große technische Bedeutung. Sie kennen es vielleicht als Acetylen, das auch als Schweißgas bekannt ist.

Schweißen mit Acetylen (Ethin)
Konstantin Brizhnichenko, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

Weil die Dreifachbindung zu schwer zu erzeugen ist, ist sie um so leichter wieder aufzubrechen - das merken Sie auch, wenn Sie es tatsächlich einmal geschafft haben sollten, mit dem Molekülbaukasten ein Ethin-Molekül zu basteln - die Dreifachbindung platzt ganz schnell wieder auf. Beim Schweißen macht man sich die Instabilität dieser Dreifachbindung zu Nutze. In Anwesenheit von Sauerstoff recht schon eine sehr geringe Aktivierungsenergie, um die Reaktion von Ethin mit O2 in Gang zu setzen. Und diese Reaktion ist extrem exotherm, es wird viel mehr Energie freigesetzt als bei der Oxidation von Ethen oder gar Ethan. Sonst würde man ja auch Ethen oder Ethan zum Schweißen verwenden und nicht Ethin.

Das Ethin-Molekül ist aufgrund der Dreifachbindung linear aufgebaut, das heißt, die beiden H-Atome und die beiden C-Atome bilden eine gerade Linie.

Ethan, Ethen und Ethin im Vergleich
Autor: Ulrich Helmich 11/2024, Lizenz: Public domain

Alkine

Der nächste Vertreter der Alkine ist das Propin H₃C-C≡CH. Beim Butin müssen wir wieder zwei Isomere unterscheiden, je nach Stellung der Dreifachbindung: But-1-in HC≡C-CH₂-CH₃ und But-2-in H₃C-C≡C-CH₃.

Sie sehen hier auch, wie nützlich diese abgekürzten Strukturformeln sein können. Das einzige Problem könnte der Dreifachstrich sein, der bei den Sonderzeichen in der Textverarbeitung nicht ganz so schnell zu finden ist.

Hier finden Sie eine Lösung dieser Aufgabe.

Reaktionen

Alkine gehen im Prinzip die gleichen Reaktionen ein wie Alkene. Hervorzuheben sind hier vor allem die Reaktion mit Sauerstoff (Oxidation) sowie die Reaktion mit Halogenen (Chlorierung, Bromierung).

Historisches

Früher gab es sogenannte Carbid-Lampen, oft auch als Karbidlampe geschrieben. Diese wurden mit Calciumcarbid CaC₂ gefüllt, das dann mit Wasser zu Ethin reagierte.

$CaC_2 + 2\ H_2O \to C_2H_2 + Ca(OH)_2$

Das Ethin wurde dann angezündet und diente als helle Lichtquelle.

Eine alte Karbidlampe mit Reflektor
SCEhardt, Public domain, via Wikimedia Commons

Solche Karbidlampen wurden für Fahrzeuge (Motorfahrzeuge, Fahrräder) verwendet und als Signal-Lampen bei der Eisenbahn. Selbst in den 70er Jahren wurden von der Eisenbahn noch solche Karbidlampen verwendet, weil sie viel heller waren als die batteriebetriebenen Lampen. Der Vorteil beim Fahrrad: Selbst wenn das Fahrrad stand, konnte die Lampe betrieben werden, was bei den alten durch einen Dynamo angetriebenen elektrischen Lampen nicht möglich war.

Auch Bühnenscheinwerfer wurden früher mit Ethin aus Calciumcarbid betrieben.

In der Höhlenforschung werden selbst heute noch Karbidlampen eingesetzt, weil sie ein viel helleres Licht liefern als alle anderen Lampen. Erst durch die LED-Technik wurden auch hier die Karbidlampen langsam verdrängt.