Nachweis der C=C-Doppelbindung durch Brom
Im Fach Ernährungslehre, manchmal auch im Biologie- oder Chemieunterricht der Sekundarstufe I will man seinen Schüler(innen) zeigen, dass Pflanzenöle ungesättigte Fettsäuren enthalten. Während gesättigte Fettsäuren nur C-C-Einfachbindungen enthalten, findet man in den ungesättigten Fettsäuren eine, zwei oder mehrere C=C-Doppelbindungen.
Man weist nun die Existenz dieser C=C-Doppelbindungen nach, indem man eine kleine Probe des Öls mit etwas Bromwasser versetzt und das Gemisch dann kräftig schüttelt. In Anwesenheit von C=C-Doppelbindungen entfärbt sich das braune Bromwasser dann recht schnell. Je mehr C=C-Doppelbindungen in den Öl-Molekülen enthalten sind, desto schneller entfärbt sich das Stoffgemisch.
Im Chemieunterricht führt man meistens den gleichen Versuch durch, allerdings nicht mit einem Pflanzenöl, sondern mit Hexen oder einem anderen flüssigen Alken. Die Entfärbung des Bromwassers geht hier sehr schnell.
Welche Reaktion ist nun für diesen Nachweis der C=C-Doppelbindung verantwortlich?
Die Bromierung von Ethen
Autor: Ulrich Helmich 11/2024, Lizenz: Public domain
Kohlenwasserstoffe mit einer C=C-Doppelbindung nennt man "ungesättigte" Kohlenwasserstoff, weil sich andere Atome oder Atomgruppen an die C-Atome der Doppelbildung anlagern können. Bei der Bromierung von Ethen lagert sich an jedes der beiden C-Atome ein Brom-Atom an, und es entsteht die Verbindung 1,2-Dibromethan. Die C=C-Doppelbindung wird dabei zu einer C-C-Einfachbindung.
Elektrophile Addition
Eine solche Reaktion, bei der sich Atome oder Atomgruppen an eine C=C-Doppelbindung anlagern, wird als Addition bezeichnet. Da die C=C-Doppelbindung mit vier Bindungselektronen sehr elektronenreich ist und die Atome bzw. Atomgruppen von diesem Elektronenreichtum quasi angezogen werden, bezeichnet man diese Art der Addition auch als elektrophile Addition, also als "elektronenliebende" Addition.
Aufgabe 1
Formulieren Sie mit Strukturformeln die elektrophile Addition von Chlor an trans-But-2-en.
Überprüfen Sie, ob sich bei der Addition von Chlor an cis-But-2-en ein anderes Reaktionsprodukt bilden würde.
Hier finden Sie eine Lösung dieser Aufgabe.
Aufgabe 2
Nicht nur Chlor Cl2 und Brom Br2 können an die C=C-Doppelbindung addiert werden, sondern auch Wasser H2O und Ammoniak NH3. Formulieren Sie mit Strukturformeln entsprechende Reaktionen für Ethen.
Hinweis: Verbindungen mit einer OH-Gruppe werden als Alkohole bezeichnet, Verbindungen mit einer NH2-Gruppe als Amine. Geben Sie auch die Summenformeln für die Produkte an.
Aufgabe 3
a) Eine wichtige Anwendung der elektrophilen Addition in der Lebensmitteltechnologie ist die Fetthärtung. Dabei wird Wasserstoff an die C=C-Doppelbindungen von Pflanzenölen addiert. Formulieren Sie mit Hilfe abgekürzter Strukturformeln die Addition von Wasserstoff H2 an das Alken Undec-6-en.
b) Undecen ist natürlich kein Pflanzenöl, sondern ein Alken. Recherchieren Sie, wie ein Pflanzenöl aufgebaut ist und wieso man überhaupt eine Fetthärtung durchführt.
Eine Lösung zum Teil a) finden Sie hier. Für Recherche-Aufgaben müssen Sie schon selbst eine Lösung finden.
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