Verwendung und Vorkommen

Vorkommen in der Natur

Aldehyde und Ketone kommen in der Natur in einer Vielzahl von Substanzen vor. Sie sind häufig Bestandteile von pflanzlichen und tierischen Stoffwechselprozessen und wirken oft als Zwischenprodukte in biochemischen Reaktionen.

In Pflanzen

Bei höheren Pflanzen sind sie Bestandteil zahlreicher sekundärer Pflanzenstoffe, die oft für den Duft und den Geschmack der Pflanze verantwortlich sind.

Einige bekannte Beispiele, wie man sie auch in Schulbüchern im Abschnitt über Duftstoffe findet, sind Citronellal, ein Aldehyd in den Blättern der Zitronenmelisse, das Himbeerketon, das wie der Name schon andeutet in Himbeeren vorkommt, das Vanillin, ein Aldehyd in Vanilleschoten, der Zimtaldehyd sowie Heptan-2-on im Öl der Gewürznelke.

Auch der beim Zerschneiden von grünen Blättern entstehende typische Geruch ist auf Aldehyde zurückzuführen.

In Tieren

In tierischen Lebewesen kommen Aldehyde und Ketone ebenfalls als Zwischenprodukte im Stoffwechsel vor. Ein wichtiges Beispiel ist das Acetaldehyd, das als Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol (Trinkalkohol) entsteht und für den Kater nach Alkoholgenuss verantwortlich ist.

Ein am Sehprozess beteiligter Aldehyd ist das Retinal, das zusammen mit dem Protein Rhodopsin den Sehpurpur bildet.

Aceton ist ein Keton, das im menschlichen Körper vorkommt, besonders bei Fettstoffwechselprozessen (z.B. bei Diabetes oder Fasten).

In Lebensmitteln

Auch in Lebensmitteln finden sich zahlreiche Aldehyde und Ketone, die den Geschmack und Duft beeinflussen. Das wohl bekannteste Beispiel für essbare Aldehyde und Ketone sind die Monosaccharide wie Glucose (Traubenzucker) und Fructose (Fruchtzucker). Glucose enthält neben einigen Hydroxy-Gruppen eine Aldehyd-Gruppe, Fructose eine Keto-Gruppe. Die Aldehyd-Gruppe der Glucose kann leicht mit Fehling-Lösung nachgewiesen werden.

Ein anderes bekanntes Beispiel für einen Aldehyd in Lebensmitteln ist Butanal, das in der Butterproduktion und bei der Reifung von Käse vorkommt. Ketone wie Nonan-2-on oder Heptan-2-on tragen zu den Aromen von Obst und Gewürzen bei. Diese Verbindungen entstehen oft während der Fermentation oder durch enzymatische Reaktionen in den Lebensmitteln.

In der Umwelt

Ozon ist ein wichtiges Reaktionsprodukt von Aldehyden, die bei der Verbrennung von fossilen Brennstoffen freigesetzt werden. Diese Reaktionen tragen zu Umwelt- und Gesundheitsproblemen bei.

Industrielle Verwendung

In der Industrie spielen Aldehyde und Ketone eine entscheidende Rolle als Ausgangsstoffe für die Synthese zahlreicher wichtiger Verbindungen.

Methanal H-CHO, auch als Formaldehyd bezeichnet, ist der einfachste Aldehyd. Methanal wird vor allem zur Herstellung von Kunststoffen, wie z.B. Bakelit oder Phenolharzen, sowie in der Desinfektion und Konservierung eingesetzt. Allerdings steht Methanal im Verdacht, krebserregend zu sein. Daher wurde sein Gebrauch stark eingeschränkt.

In der Biologie-Sammlung Ihrer Schule finden sich sicherlich noch jede Menge anatomischer Präparate, die in einer 37%igen Lösung von Methanal (Formalin) aufbewahrt werden.

Ethanal H₃C-CHO, eher als Acetaldehyd bekannt, ist ebenfalls ein bedeutender industrieller Rohstoff, der unter anderem zur Herstellung von Kunststoffen und Farbstoffen und vor allem auch als Lösungsmittel verwendet wird. Aber auch bei der industriellen Essigsäure-Synthese spielt Ethanal als Zwischenprodukt eine wichtige Rolle.

Propanon H₃C-CO-CH₃, auch Aceton genannt, ist das einfachste und gleichzeitig bekannteste Keton. Aceton findet Verwendung als Lösungsmittel für Farben, Lacke und Klebstoffe. Der typische Geruch von Nagellackentfernern ist auf Aceton zurückzuführen. Außerdem wird Aceton als Ausgangsstoff für die Herstellung von Methylmethacrylat und anderen chemischen Verbindungen genutzt.

Cyclohexanon ist ein zyklisches Keton (Cyclohexan-Ring, an den ein O-Atom per C=O-Doppelbindung gebunden ist). Verwendung findet Cyclohexanon in der Reaktion zu ε-Caprolactam, das zur Herstellung von Perlon dient.