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Methan

Methan - Ethan - höhere Alkane - Nomenklatur - Isomerie - physik. Eigensch. - Gewinnung - Reaktionen - Abitur NRW

Lernziele

Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen

  • wie das Methan-Molekül nach dem Schalenmodell aufgebaut ist,
  • warum das Schalenmodell sich nicht für die Darstellung organischer Moleküle eignet,
  • wie das Methan-Molekül nach dem Kugelwolkenmodell aufgebaut ist,
  • was Methan überhaupt ist und welche wichtigen Eigenschaften es hat,
  • welche Reaktionen Methan eingehen kann.

Struktur

Konstitution

Das einfachste Alkan ist das Methan CH4, seine Konstitution kann beschrieben werden als "ein C-Atom, das mit vier H-Atomen verbunden ist". Die vier H-Atome sind tetraedrisch um das C-Atom herum angeordnet.

siehe Bildunterschrift

Das Methan-Molekül
Autor: Ulrich Helmich 2010, Lizenz: siehe Seitenende.

An diesem Kugel-Stab-Modell sieht man das ganz gut. Ein einfacher Beweis für die Tetraederstruktur erfolgt mit zweifach substituierten Methan-Derivaten wie Chlor-Iod-Methan.

Strukturbeweis

Auf dieser Seite wird ausführlich dargelegt, wie man die tetraederförmige Struktur von Methan bzw. Methanderivaten auf dem Papier beweisen kann.

Methan-Struktur

Auf dieser Lexikonseite wird noch einmal detailliert auf die Struktur des Methan-Moleküls eingegangen.

Methan im Schalenmodell

In älteren Chemiebüchern findet man oft noch Zeichnungen des Methan-Moleküls, die auf dem Schalenmodell basieren:

asdf

Das Methan-Molekül nach dem Schalenmodell des Atoms
Autor: Ulrich Helmich 2019, Lizenz: siehe Seitenende.

Wenn man sich eine solche Abbildung betrachtet, stellen sich gleich mehrere Fragen. Müsste das Methan nicht eine quadratisch-planare Struktur haben, bei der sich alle fünf Atome in einer Ebene befinden? Wie können sich die acht Elektronen der L-Schale des Kohlenstoffs frei auf der Schale bewegen, wenn sie gleichzeitig an den H-Atomen "hängen"?

Bei der Besprechung von elektrochemischen Vorgängen, Oxidation, Reduktion, Elektrolyse und so weiter kann man das Schalenmodell des Atoms durchaus verwenden, hier leistet es gute Dienste. Wenn es aber um die räumliche Struktur von Molekülen geht, versagt das Schalenmodell. Aus diesem Grunde werden wir uns in der gymnasialen Oberstufe ausschließlich mit dem Kugelwolkenmodell beschäftigen. Außer in der Stufe Q2; für die Chemie der Aromaten und Farbstoffe benötigen wir ein noch besseres Atommodell, nämlich das Orbitalmodell.

Methan im Kugelwolkenmodell

Nach dem Kugelwolkenmodell besitzt ein Kohlenstoff-Atom vier Kugelwolken auf der Außenschale, die mit insgesamt vier Elektronen besetzt sind; in jeder Kugelwolke hält sich ein Elektron auf. Diese einfach besetzten Kugelwolken sind tetraedrisch ausgerichtet, weil so der Abstand zwischen den vier Elektronen maximal ist (Elektronenpaar-Abstoßungs-Modell). Wenn jetzt jede dieser vier einfach besetzten Kugelwolken mit der ebenfalls einfach besetzten Kugelwolke eines Wasserstoff-Atoms überlappt, so bildet sich das Methan-Molekül.

Methanstruktur im Kugelwolkenmodell und im Orbitalmodell

Auf dieser Seite wird die Methanstruktur zunächst mit Hilfe des Kugelwolkenmodells beschrieben, für fortgeschrittene Schüler(innen) dann auch mit Hilfe des Orbitalmodells.

Vorkommen

Methan ist der Hauptbestandteil des Erdgases. Aber auch von Mikroorganismen wird Methan gebildet, vor allem beim Faulen organischer Stoffe unter Luftabschluss (Sumpfgas, Biogas). Am Meeresgrund ist viel Methan in Form von Methanhydrat ("Methaneis") gespeichert.

Methan-Vorkommen

Hier verweise ich einmal auf die ausführliche Seite in der Wikipedia.

Physikalische Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Methan ist mit -182,6 ºC sehr niedrig, ebenso der Siedepunkt mit -161,7 ºC. Das liegt natürlich einmal an den ziemlich unpolaren C-H-Bindungen und zum andern an der symmetrischen tetraederförmigen Ausrichtung der Bindungen (siehe Methan-Molekül). Die geringen Dipolmomente der vier nahezu unpolaren Bindungen heben sich deswegen gegenseitig auf, so dass das Methan-Molekül absolut keine Dipol-Eigenschaften besitzt. Dass das Methan überhaupt einen Schmelzpunkt und Siedepunkt hat, der über dem absoluten Nullpunkt liegt, ist allein auf die schwachen van-der-Waals-Kräfte zurückzuführen, die zwischen den Methan-Molekülen herrschen. Die extrem geringe Wasserlöslichkeit des Methans wird dadurch erklärt, dass das Methan-Molekül keine H-Brücken mit Wasser-Molekülen bilden kann.

Ansonsten ist Methan farb- und geruchlos; seine Dichte ist mit 0,656 g/l deutlich geringer als die der Luft (1,29 g/l bei 0 ºC), weshalb Methan, das auf der Erdoberfläche freigesetzt wurde, in die oberen Atmosphärenschichten aufsteigt und dort als Treibhausgas 20-30 mal aktiver ist als Kohlendioxid.

Chemische Eigenschaften / Reaktionen

Als Alkan geht Methan vor allem zwei Reaktionen ein: Einmal die Oxidation zu Kohlendioxid und Wasser, und dann die Reaktion mit Halogenen zu Halogenmethan, beispielsweise Chlormethan, Brommethan etc.

Oxidation

Bei der Reaktion mit Sauerstoff nach der Gleichung

$CH_{4} + 2 \ O_{2} \to CO_{2} + 2 \ H_{2}O$ mit $ \Delta H = -802,4 kJ/mol$

wird eine große Menge an Wärmeenergie freigesetzt, was vor allem bei der Verbrennung von Erdgas eine wichtige Rolle spielt.

Halogenierung

Unter Lichteinfluss reagiert Methan mit den Halogenen Chlor und Brom.

Bei der Chlorierung, die nach dem Mechanismus der Radikalischen Substitution SR abläuft, entsteht zunächst Chlormethan CH3Cl. Reagiert das Chlormethan weiter, bildet sich Dichlormethan CH2Cl2. Bei weiterer Reaktion mit Chlor entsteht Trichlormethan CHCl3 bzw. Chloroform, früher als Betäubungsmittel bei Operationen eingesetzt. Am Ende, bei noch weiterer Chlorierung, ergibt sich Tetrachlormethan CCl4 bzw. Tetrachlorkohlenstoff, ein wichtiges unpolares Lösemittel.

Radikalische Substitution

Die Radikalische Substitution ist einer der wichtigsten Reaktionsmechanismen der organischen Chemie. Auf dieser Seite wird im Detail auf diesen Mechanismus eingegangen.

Andere Reaktionen

Methan kann auch mit Schwefel reagieren (700 ºC und Aluminiumoxid als Katalysator), dabei entstehen Kohlenstoffdisulfid CS2 und Schwefelwasserstoff. Bei der Reaktion mit Ammoniak NH3 bilden sich Cyanwasserstoff HCN (Blausäure) und Wasserstoff. Das Alkin Ethin C2H2 kann aus Methan synthetisiert werden, dabei lagern sich zwei Methan-Moleküle zu einem Ethin-Molekül zusammen, als Nebenprodukt entsteht Wasserstoff.

Hier noch einmal ein graphischer Überblick:

Einige Reaktionen des Methans
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die hier gezeigten organischen Produkte wie CH3Cl sind natürlich keine endgültigen und unveränderlichen Produkte, sondern können selbst wieder Ausgangsstoffe weiterer Reaktionen sein. Das Chlor-Atom im CH3Cl kann zum Beispiel durch ein Brom-Atom oder eine OH-Gruppe ersetzt werden, an die Dreifachbindung im C2H2 können sich Wasser-Moleküle oder andere Verbindungen wie H2 oder NH3 addieren und so weiter. Wollte man das alles zeichnen, würde sich ein riesengroßes Netz von Reaktionen und Stoffen ergeben, das auf dieser Seite keinen Platz hätte.

Methan (Wikipedia)

In der Wikipedia findet sich ein wirklich ausführlicher Artikel zum Methan, auch auf Gewinnung und Darstellung sowie auf Verwendung, biologische Bedeutung und Umweltrelevanz (Methan als Treibhausgas!) wird hier eingegangen. Sehr zu empfehlen!

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