Home > Chemie > Sek. II > Organische Chemie > Alkohole > Eigenschaften

Alkohole: Wasserlöslichkeit EF

Wasserlöslichkeit - Siedetemperaturen

Alkohol und Wasser

Ein Ethanol- und ein Wasser-Molekül im Vergleich
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.

Vergleichen wir einmal das Ethanol-Molekül mit dem Wasser-Molekül. Das Ethanol-Molekül ist eigentlich "nur" ein Wasser-Molekül, bei dem ein H-Atom durch eine Ethylgruppe ersetzt wurde. Dies erklärt einige der physikalischen Eigenschaften des Ethanols, beispielsweise die extrem gute Wasserlöslichkeit oder den für eine organische Verbindung recht hohen Siedepunkt von 78 ºC.

Crashkurs Wasser

Über die physikalischen Eigenschaften des Wassers können Sie sich auf diese extra eingerichteten Seite informieren.

Methanol, Ethanol und Propanol sind unbegrenzt in Wasser löslich. Das liegt daran, dass der Einfluss der hydrophilen OH-Gruppe recht groß ist, weil die Alkylgruppen noch sehr klein sind. Mit der OH-Gruppe können die Alkohole Wasserstoffbrückenbindungen untereinander und natürlich auch mit Wasser-Molekülen bilden.

asdf

Graphische Darstellung der Wasserlöslichkeit von Alkanolen
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Butanol ist auch noch in Wasser löslich, aber nicht mehr unbegrenzt. Nur noch bis zu 77 Gramm Butan-1-ol können sich in 1 Liter Wasser lösen. Bei Pentan-1-ol liegt die Wasserlöslichkeit bei nur noch 22 g/l. Hexan-1-ol löst sich mit 5,9 g/l in Wasser, Heptan-1-ol mit 1,0 g/l. Die Wasserlöslichkeit wird also immer geringer, je länger die Alkylkette des Alkanols ist. Bei noch längeren Alkanolen ist so gut wie keine Wasserlöslichkeit mehr nachweisbar.

YouTube-Video "Löslichkeit verschiedener Alkohole"

In dem YouTube-Video "Löslichkeit verschiedener Alkohole" kann man ein sehr schönes Experiment zur Wasserlöslichkeit von Ethanol, Propanol, Butanol und Heptanol sehen. Allerdings ist der zweite Teil des Videos, in dem die Versuche erklärt werden, viel zu leise, was schade ist, da die Erklärung an sich sehr gut ist.

Im September 2019 habe ich mit meinem Chemie-GK der Stufe EF eine Versuchsreihe zur Wasserlöslichkeit der Alkohole durchgeführt. Die Ergebnisse dieses Versuches finden Sie auf dieser Extra-Seite.

Merke:

Hydroxygruppe

Die Hydroxygruppe bestimmt die physikalischen Eigenschaften der Alkanole, u.a. die Wasserlöslichkeit. An sich führt eine Hydroxygruppe zu einer sehr guten Wasserlöslichkeit, weil die OH-Gruppe H-Brücken mit den Wasser-Molekülen bilden kann. Je größer aber die Alkylgruppe des Alkohols ist, desto geringer ist der Einfluss der OH-Gruppe, der hydrophobe Charakter der Alkylgruppe überwiegt dann.