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Alkohole: Siedetemperaturen EF

Vergleicht man die Siedetemperaturen von Alkanolen mit denen der entsprechenden Alkane, so stellt man fest, dass die Alkohole eine deutlich höhere Siedetemperatur haben. Zum Beispiel siedet n-Hexan bei 69 ºC, während Hexan-1-ol eine Siedetemperatur von 157 ºC hat. Die folgende Tabelle zeigt die Siedetemperatur der ersten zehn Alkanole:

Alkohol Siedetemperatur
Methanol 64,7
Ethanol 78,3
Propan-1-ol 97,2
Butan-1-ol 117,3
Pentan-1-ol 138,0
Hexan-1-ol 157,5
Heptan-1-ol 176,0
Octan-1-ol 194,5
Nonan-1-ol 215,0
Decan-1-ol 228,0

Im folgenden Bild sehen wir eine graphische Darstellung dieser Siedepunkte:

Bei der Betrachtung der Ursachen dieser Siedetemperatur müssen wir mehrere Faktoren unterscheiden.

Faktor 1: H-Brücken

Die Hydroxygruppe ist dafür verantwortlich, dass die Siedetemperaturen der Alkanole generell höher liegen als die Siedetemperaturen der entsprechenden Alkane. Zwischen den OH-Gruppen von zwei Alkohol-Molekülen können sich H-Brücken bilden, und das treibt den Siedepunkt ziemlich weit nach oben.

Faktor 2: van-der-Waals-Kräfte

Die generell hohen Siedetemperaturen der Alkanole kann man mit dem ersten Faktor gut erklären. Warum aber steigen die Siedetemperatur innerhalb der homolgen Reihe der Alkanole an? Jedes Molekül dieser homolgen Reihe hat doch nur eine einzige OH-Gruppe.

Ursache für das Ansteigen der Siedetemperatur mit zunehmender Anzahl von C-Atomen sind die van-der-Waals-Kräfte zwischen den Alkylresten der Alkohol-Moleküle, die ja von der Kontaktfläche abhängen, mit der sich die Moleküle berühren.

Kommen wir nun zu zwei weiteren Faktoren, welche die Siedetemperatur eines Alkanols beeinflussen.

Faktor 3: Stellung der OH-Gruppe im Alkanol

Auf diesem Bild sehen wir, welchen Einfluss die Stellung der OH-Gruppe auf den Siedepunkt eines Alkohols hat; besonders gut ist das bei den drei Pentanolen erkennbar. Die Zeichnung rechts neben der Tabelle liefert die Erklärung dafür. Oben sehen wir zwei Pentan-1-ol-Moleküle, unten zwei Pentan-3-ol-Moleküle, stark schematisiert. Die Kontaktflächen - und damit die van-der-Waals-Kräfte - sind bei den länglichen Molekülen wesentlich größer als bei den eher "kugelförmigen" Molekülen. Das erklärt die niedrigen Siedetemperaturen der sekundären Alkohole Propan-2-ol, Butan-2-ol und Pentan-2-ol bzw. Pentan-3-ol gegenüber den primären Alkoholen.

Alkohol Siedetemperatur
Methanol 64,7
Ethanol 78,3
Ethan-1,2-diol 197,2
Propan-1-ol 97,2
Propan-1,2-diol 188,0
Propan-1,3-diol 215,0
Propan-1,2,3-trol 290
Faktor 4: Zahl der OH-Gruppen

Die Zahl der OH-Gruppen spielt schließlich auch noch eine entscheidende Rolle bei der Siedetemperatur eines Alkohols. Je mehr OH-Gruppen, desto höher der Siedepunkt. Die Ursache hierfür sind die Wasserstoffbrückenbindungen, die zwischen den OH-Gruppen der Moleküle bestehen.

Siedetemperaturen der Alkanole

Der Siedepunkt eines Alkohols hängt von vier Faktoren ab:

  1. Vorhanden sein der OH-Gruppen: Generell haben Alkanole einen deutlich höheren Siedepunkt als die entsprechenden Alkane. Ursache hierfür sind die H-Brücken zwischen den Alkanol-Molekülen.
  2. Länge des Alkylrestes: Je länger der Alkylrest, desto stärker die van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen und desto höher die Siedetemperatur.
  3. Stellung der OH-Gruppe(n) im Molekül: Je langgestreckter das Molekül, desto größer die van-der-Waals-Kontaktfläche und desto höher der Siedepunkt; je "kugelförmiger" des Molekül, desto niedriger der Siedepunkt.
  4. Anzahl der OH-Gruppen: Je mehr OH-Gruppen im Molekül, desto höher der Siedepunkt.