Synthese der Halogenalkane

Aus Alkoholen

Einer der Hauptwege zur präparativen Herstellung von Halogenalkanen ist die Synthese aus Alkoholen durch eine nucleophile Substitution.

Herstellung von 1-Brom-butan aus Butan-1-ol

Im Schulunterricht kocht man beispielsweise Ethanol mit Kaliumbromid und etwas konz. Schwefelsäure und destilliert das entstandene Brom-ethan ab - ein schöner Versuch, der immer gelingt, jedoch wahrscheinlich aus Sicherheitsgründen nicht mehr durchgeführt werden darf, jedenfalls nicht als Schülerversuch. Auf YouTube gibt es jede Menge Videos mit teils abenteuerlich durchgeführten Versuchen (in einem wird Bromethan aus Vodka hergestellt), auf die ich hier nicht eingehen will.

Aus Alkanen

Von großer technischer Bedeutung ist die direkte Synthese von Halogenalkanen aus Alkanen durch radikalische Substitution. Im Labor werden Halogenalkane so gut wie nie aus Alkanen hergestellt, weil einfach zu viele verschiedene Reaktionsprodukte entstehen. "From the standpoint of synthesis in the laboratory, an alkane is a dead-end". ^[1]

Herstellung von Chlor-methan aus Methan und Chlor sowie von Brom-ethan aus Ethan und Brom

Aus Alkenen

Auch die Synthese von Halogenalkanen durch elektrophile Addition hat eine große technische Bedeutung. Man stellt Halogenalkane her, in dem man das Halogen X₂ oder den Halogenwasserstoff HX an ein Alken addiert.

Herstellung von 2,3-Dibrom-butan aus But-2-en und Brom

Aus anderen Halogenalkanen

Durch nucleophile Substitution erhält man beispielsweise aus Chloralkanen die Iodalkane, die nicht durch direkte Iodierung von Alkanen hergestellt werden können.