Butan-2-ol

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1. Einführung

Butan-2-ol C₄H₉-OH ist das Isomer des vierten Glieds in der homologen Reihe der Alkanole nach Methanol, Ethanol und Propan-2-ol.

2. Strukturdaten

Das Butan-2-ol-Molekül
Autor: Ulrich Helmich 2025, Lizenz: Public domain

Die Bindungswinkel und Bindungslängen wurden mit der Messfunktion der Software Avogadro ermittelt, nachdem zuvor die energetisch günstigste Konformation erzeugt wurde.

3. Physikalische Eigenschaften

Überblick

3.1 Schmelz- und Siedepunkte

Der Schmelzpunkt von Butan-2-ol liegt bei -115 ºC und ist damit deutlich höher als der Schmelzpunkt des "Vorgängers" Propan-2-ol mit -88 ºC. Der Schmelzpunkt des Isomers Butan-1-ol liegt bei -89 ºC.

Die Siedepunkt von Butan-2-ol ist mit 99 ºC ebenfalls deutlich höher als der von Propan-2-ol (82 ºC).

Wie bei allen Alkanolen sind die Werte für die Siedetemperaturen verhältnismäßig hoch, da die Moleküle nicht nur Dipoleigenschaften besitzen, sondern zudem auch noch H-Brücken untereinander ausbilden können, weil die OH-Gruppe sowohl H-Brücken-Donator wie auch H-Brücken-Akzeptor ist.

Die Propansäure (ähnliche molare Masse wie die Butanole) hat einen noch höheren Siedepunkt als die Butanole, da sie mit der COOH-Gruppe über zwei H-Brücken-Akzeptoren verfügt.

3.2 Löslichkeitsverhalten

Die Wasserlöslichkeit wird je nach Quelle mit stark unterschiedlichen Werten angegeben, es gibt sogar einen wissenschaftlichen Artikel über genau dieses Problem. Die Wikipedia zitiert zwei Quellen, nach der einen beträgt die Wasserlöslichkeit 125 g/l bei 20 ºC, nach der anderen Quelle 290 g/l bei 25 ºC. Im Vergleich zu den 77 g/l für Butan-1-ol sind beide Werte jedoch relativ hoch.

3.3 Weitere Eigenschaften

Butan-2-ol ist bei Zimmertemperatur eine farblose und klare Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,81 g/cm³. Der Alkohol hat einen durchdringend süßlichen Geruch.

Der Alkohol ist leicht entzündlich, der Flammpunkt liegt bei 23 ºC, die Entzündungstemperatur bei 390 ºC.

4. Gewinnung und Synthese

Rein theoretisch kann Butan-2-ol auf mehrere Weisen hergestellt werden. Die bekanntesten Methoden dürften die Hydratisierung der Butene But-1-en oder But-2-en sowie die Reduktion von Butanon sein, und natürlich dürfte auch die Substitution des Cl-Atoms von 2-Chlorbutan, das man durch Chlorierung von Butan gewinnen kann, eine Möglichkeit sein, Butan-2-ol herzustellen.

4.1 Hydratisierung von Buten

In der Industrie wird Butan-2-ol fast ausschließlich durch die Addition von Wasser an But-1-en oder But-2-en gewonnen.

Addition von Wasser an But-1-en bzw. But-2-en
Quelle: Wikipedia, lizenzfrei.

In einer elektrophilen Addition kann Wasser an die C=C-Doppelbindung von But-1-en addiert werden. Nach Markownikow würde sich zunächst ein Proton an das äußere C1-Atom setzen, so dass ein sekundäres Carbenium-Ion entsteht. Die OH-Gruppe würde sich dann an das zweite C-Atom setzen. Die Ausbeute an Butan-2-ol wäre dabei recht hoch.

Bei der Reaktion von But-2-en mit Wasser setzt sich ebenfalls zunächst ein Proton an die Doppelbindung, und wieder entsteht ein sekundäres Carbenium-Ion, das anschließend ein Hydroxid-Ion addiert. Das Ergebnis ist das Gleiche wie bei der Reaktion von But-1-en mit Wasser.

4.3 Nucleophile Substitution von 2-Chlorbutan

Auch diese Reaktion ist theoretisch zwar möglich, wird aber so gut wie nie durchgeführt. Zumindest findet man in der Fachliteratur keine Erwähnung, dass diese Reaktion tatsächlich praktisch durchgeführt wird.

5. Reaktionen

5.1 Oxidation, Verbrennung

Wie alle Alkanole ist auch Butan-2-ol leicht oxidierbar. Bei der Verbrennung entstehen Kohlendioxid und Wasser, bei der Oxidation mit Oxidationsmitteln wie Kupferoxid, Kaliumpermanganat etc. bildet sich die Verbindung Butanon, ein Keton.

5.2 Dehydratisierung

Durch Entzug von Wasser (Eliminierung) kann Butan-2-ol zu Buten reagieren. In der Schule werden solche Versuche gelegentlich durchgeführt (siehe "Dehydratisierung eines Alkohols"), in der Industrie spielt die Dehydratisierung jedoch so gut wie keine Rolle. Allerdings eignet sich der sekundäre Alkohol Butan-2-ol besser für solche Versuche.

5.3 Dehydrierung

In der Industrie wird Butanon aus Butan-2-ol gewonnen, "in der Gasphase bei Temperaturen von 400–500 ºC unter Normaldruck in Gegenwart von Zink- oder Kupferoxid-Katalysatoren" (Wikipedia). Ein alternatives Verfahren funktioniert sogar schon bei 150 ºC.

5.4 Veresterung

Wie alle Alkohole, kann auch Butan-2-ol zur Bildung von Carbonsäure-Estern verwendet werden.

5.5 Substitution

Schließlich sollte noch die Möglichkeit der Substitution der OH-Gruppe erwähnt werden.

Verwendung

Laut Wikipedia ist 2-Butanol "Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln."

Außerdem wird Butan-2-ol zur Synthese von Estern verwendet, die dann in "Aromen, Parfüms und als Lösemittel für Nitrocellulose" verwendet werden.