Vitamin C - Aufgaben im Körper

Kollagenbiosynthese

Die Kollagene sind wichtige Strukturproteine des Bindegewebes, sie machen ungefähr ein Viertel der Gesamtproteinmenge im menschlichen Körper aus. Kollagene kommen in Haut, Knochen, Sehnen und anderen Bestandteilen des menschlichen Körpers vor. Bisher wurden über 25 verschiedene Kollagene beschrieben werden ^[3].

Das Kollagen-Molekül besteht aus drei langen Proteinketten, die helixartig umeinander gewunden sind, man spricht hier von einer Tripelhelix. Viele Wasserstoffbrücken-Bindungen halten die drei Proteinketten dicht zusammen.

Interessant an den Kollagenen ist nun, dass diese Proteine zwei Aminosäuren enthalten, die nicht zu den "üblichen" 20 proteinogenen Aminosäuren gehören, nämlich Hydroxyprolin und Hydroylysin. Hydroxprolin ist von der Aminosäuren Prolin abgeleitet, hat aber eine zusätzliche OH-Gruppe, und Hydroxylysin, von der Aminosäure Lysin abgeleitet, hat ebenfalls eine zusätzliche OH-Gruppe.

Hydroxyprolin und Hydroxylysin
Lizenz: ---

Diese zusätzlichen OH-Gruppen im Protein ermöglichen die Bildung zusätzlicher Wasserstoffbrücken-Bindungen, was die Stabilität der Kollagene enorm erhöht.

Das Viamin C bzw. die Ascorbinsäure ist nun neben Eisen-Ionen ein wichtiger Cofaktor bei der Hydroxylierung von Prolin und Lysin zu Hydroxyprolin und Hydroxylysin. Die verantwortlichen Enzyme heißen übrigens Prolyl- bzw. Lysyl-Hydroxylase. Ohne Vitamin C könnten diese beiden ungewöhnlichen Aminosäuren nicht hergestellt werden, und das Bindegewebe wäre deutlich geschwächt - eine der Hauptursachen für die Krankheit Skorbut.

Bildung von Noradrenalin und Adrenalin

Noradrenalin

Der Neurotransmitter Noradrenalin wird in den Zellen aus der Vorstufe Dopamin gebildet. Das Enzym Dopamin-β-Hydroxylase (DBH) katalysiert diese Reaktion, dabei werden Ascorbinsäure und Sauerstoff benötigt, und es entstehen Dehydroascorbinsäure und Wasser als Nebenprodukte. Außerdem wird Kupfer als Cofaktor benötigt.

Noradrenalin-Synthese aus Dopamin mit Hilfe von Ascorbinsäure
Autor: Ulrich Helmich 10/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Das obige Bild zeigt diese Reaktion. Noradrenalin besitzt eine zusätzliche OH-Gruppe. Das dazu erforderliche O-Atom entstammt dem Sauerstoff O₂. Das zweite O-Atom des O₂-Moleküls wird dann zur Bildung von Wasser H₂O verwendet. Die beiden dafür erforderlichen H-Atome werden von der Ascorbinsäure zur Verfügung gestellt; an den Summenformeln sieht man gut, dass die Ascorbinsäure C₆H₈O₆ genau zwei H-Atome abgibt und zu C₆H₆O₆ oxidiert wird.

Im Grunde spielt die Ascorbinsäure hier die Rolle eines Coenzyms, vergleichbar mit FADH₂ oder NADH/H⁺, nämlich als Wasserstoff-Spender.

Adrenalin

Adrenalin entsteht aus Noradrenalin, indem das Enzym N-Methyl-Transferase eine CH₃-Gruppe auf das N-Atom überträgt. Da die Vorstufe Noradrenalin Vitamin C-abhängig ist, ist auch die Synthese des Folgeproduktes Adrenalin abhängig von dem Vitamin C als Cofaktor.

Bildung von Steroidhormonen

Die Steroidhormone wie Cortison, Aldosteron oder Testosteron leiten sich chemisch alle vom Cholesterin ab. Bei den vielen Syntheseschritten wird immer wieder hydroxyliert, also eine OH-Gruppe in das Molekül eingebaut. Ähnlich wie bei der Bildung von Noradrenalin aus Dopamin wird bei einigen dieser Hydroxylierungen Ascorbinsäure benötigt ^[4].

Die höchste Konzentration von Ascorbinsäure im menschlichen Körper kann man in der Nebennierenrinde messen. Genau dort, wo viele dieser Steroidhormone gebildet werden ^[1].

Carnitinsynthese

Carnitin (L-Carnitin) ist eine Verbindung, die aus den Aminosäuren Lysin und Methionin hergestellt wird. L-Carnitin spielt eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel. Fettsäuren können nämlich nur dann vom Cytoplasma in die Mitochondrien transportiert werden, wenn sie an Carnitin gebunden sind. In den Mitochondrien findet dann die β-Oxidation der Fettsäuren statt.

Eine stark vereinfachte Darstellung des Carnitin-Transportsystems
Autor: Ulrich Helmich 05/2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Und so sieht das Carnitin-Molekül aus:

Strukturformel von Carnitin
Lizenz: ---

Durch Methylierung der Aminosäure Lysin entsteht TML (6-N-Trimethyl-Lysin). Der nächste Reaktionsschritt ist wieder eine Hydroxylierung. Die Trimethyllysin-Dioxygenase (TMLD) hängt eine OH-Gruppe an das TML-Molekül, und dazu wird wieder Ascorbinsäure benötigt, quasi als OH-Gruppen-Donator. So entsteht Hydroxytrimethyl-Lysin (HTML). Es folgen noch ein paar weitere Schritte, bis schließlich das Carnitin entstanden ist ^[5].

Eisenstoffwechsel

Im Eisenstoffwechsel spielt Ascorbinsäure eine wichtige Rolle. Vitamin C überführt das schlecht absorbierbare Fe³⁺ in das leicht absorbiere Fe²⁺. Chemisch gesehen handelt es sich hierbei um eine klassische Reduktion, und wie wir weiter oben gesehen haben, ist Ascorbinsäure ja ein gutes Reduktionsmittel, weil es selbst leicht oxidiert werden kann.

Außerdem ist Vitamin C bei der Eisenübertragung vom Transportprotein Transferrin auf Ferritin beteiligt, das Eisenspeicherprotein ^[1,2].

Hemmung der Bildung von Nitrosaminen

Nitrosamine bilden sich, wenn Nitrite NO₂^- und sekundäre Amine R-NH-R' miteinander reagieren. Das kann beim Braten oder Grillen leicht passieren, wenn Fleisch zu stark erhitzt wird. Aber auch im Magensaft können sich solche krebserregenden Nitrosamine bilden.

Die Amine entstehen oft beim Kochen oder Braten von proteinreichen Lebensmitteln wie Fleisch.

Nitrit findet sich im Pökelsalz, mit dem man Fleisch- und Wurstwaren haltbarer macht.

Vitamin C kann nun diese Reaktion hemmen und wird daher oft Wurst- oder Fleischprodukten zugesetzt ^[6].

"Grillen oder braten Sie keine nitrithaltigen Fleisch- und Wurstwaren, z. B. Kasseler Kotelett, Räucherspeck, Landjäger, Wiener Würstchen, Bockwürstchen, Fleischwürste.

Kombinieren Sie potenziell nitrit- und nitratreiche Lebensmittel mit Vitamin-C- und Vitamin-E-reichen Beilagen. Die Antioxidanzien hemmen die Nitrosamin-Bildung auch im Magen." ^[7].

Entgiftung zahlreicher Verbindungen

In der Leber fördert Vitamin C die Bildung von Cytochrom-P450 ^[2]. Dazu möchte ich zunächst einmal den entsprechenden Abschnitt aus der Wikipedia zitieren:

Auf Vitamin C wird in dem Wikipedia-Artikel nicht eingegangen; der Begriff taucht in dem ganzen langen Artikel nicht auf. Bei einer Recherche im Internet stößt man dann auf ein Arbeitsblatt, auf der Folgendes steht ^[9]: