Home > Chemie > Sek. II > Organische Chemie > Stoffklassen > Alkene

Darstellung von Alkenen Q1, Q2

Allgemeines - Ethen - höhere Alkene - Darstellung - Dimere - Polymere - Abitur

Dehydrierung von Alkanen

Dieses Verfahren spielt bei der industriellen Synthese von Alkenen eine große Rolle. Alkane können problemlos aus dem Erdgas oder dem Erdöl gewonnen werden, aus dem Erdöl i.d.R. durch fraktionierte Destillation. Durch das sogenannte Cracken können längere Alkane in kurzkettige Alkane und Alkene gespalten werden.

Bei der sogenannten Pyrolyse werden Alkane unter Einwirkung eines Katalysators (Zeolith) erhitzt, dabei bilden sich kürzere Alkylradikale. Zwei dieser Alkylradikale können sich nun zu einem neuen Alkan oder auch zu einem Alken vereinigen.

Dehydratisierung von Alkoholen

Alkohole können leicht dehydratisiert werden, wobei sich dann Alkene bilden. Entzieht man beispielsweise Ethanol eine OH-Gruppe und ein H-Atom (also ein Wasser-Molekül = Dehydratisierung), dann bildet sich Ethen. Die Reaktion kann in einem einfachen Schulversuch durchgeführt werden.

Versuche zur Synthese von Alkenen

Auf dieser Seite finden Sie sechs verschiedene Versuche aus vier Schulbüchern zur Synthese eines Alkens aus einem Alkohol.

Im Prinzip läuft die Dehydratisierung von Ethanol folgendermaßen ab:

Mechanismus der Eliminierung von H2O aus Ethanol
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Wie man auf dem Bild gut sehen kann, ist die Dehydratisierung eine Eliminierungsreaktion, die in Konkurrenz zur Nucleophilen Substitution (SN1) abläuft. Auf der Seite "Alkohole: Dehydratisierung" der Chemgapedia findet sich ein schöner Videofilm, der die Eliminierung von Wasser aus Cyclohexanol zeigt. Industriell bedeutsam ist die Dehydratisierung von Alkohol in Ländern mit großer Bioethanol-Produktion, zum Beispiel Brasilien, Kolumbien oder USA.

Darstellung von Alkenen

Wer mehr über die industrielle und labormäßige Darstellung von Alkenen wissen möchte, kann sich die entsprechende Seite in der Abteilung "Studienvorbereitung Organische Chemie" ansehen, die ich für Schüler(innen) geschrieben habe, die vielleicht mal Chemie oder eine verwandte Naturwissenschaft studieren wollen. Auch für Erst- und Zweitsemester des Studiengangs Chemie sind diese Seiten interessant.